GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Formaldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Formaldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Formaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methanal (system. <a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Methylaldehyd</li>

<li>Oxomethan</li>

<li>Formylhydrat</li>

<li>Ameisensäurealdehyd</li>

<li>Ameisenaldehyd</li>

<li>Formalin<a href="#cite_note-RocheLM-1">[1]</a>/Formol (35- bis 37-prozentige Lösung von Formaldehyd mit Methanol als Anti-Polymerisationszusatz)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CH2O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloses, stechend durchdringend riechendes Gas<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-001-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>30,03 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

gasförmig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,815 g·cm−3 (−20 °C)<a href="#cite_note-CRC1-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−117 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

−19 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,43–0,44 M<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

leicht löslich in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.002-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">308+310</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 0,3 ml·m−3 beziehungsweise 0,37 mg·m−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-SUVA-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>100 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−108,6 kJ/mol<a href="#cite_note-CRC97_5_20-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Formaldehyd (<a href="Internationales_Phonetisches_Alphabet" title="Internationales Phonetisches Alphabet">IPA</a>: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">[ˈfɔɐ̯m.aldehyːt]</a>, <span data-nosnippet="" id="ooui-php-1" class="noexcerpt ext-phonos-PhonosButton oo-ui-widget oo-ui-widget-enabled oo-ui-buttonElement oo-ui-buttonElement-frameless oo-ui-iconElement oo-ui-labelElement oo-ui-buttonWidget" data-ooui="{"_":"mw.Phonos.PhonosButton","href":"\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/transcoded\/8\/8c\/De-Formaldehyd.ogg\/De-Formaldehyd.ogg.mp3","rel":["nofollow"],"framed":false,"icon":"volumeUp","label":{"html":"anh\u00f6ren<\/span><\/span>"},"data":{"ipa":"","text":"","lang":"de","wikibase":"","file":"De-Formaldehyd.ogg"},"classes":["noexcerpt","ext-phonos-PhonosButton"]}"><a role="button" tabindex="0" href="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/transcoded/8/8c/De-Formaldehyd.ogg/De-Formaldehyd.ogg.mp3" rel="nofollow" aria-label="Audio abspielen" title="Audio abspielen" class="oo-ui-buttonElement-button"></a>ⓘ, auch <a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">[fɔʁm.aldeˈhyːt]</a>, <span data-nosnippet="" id="ooui-php-2" class="noexcerpt ext-phonos-PhonosButton oo-ui-widget oo-ui-widget-enabled oo-ui-buttonElement oo-ui-buttonElement-frameless oo-ui-iconElement oo-ui-labelElement oo-ui-buttonWidget" data-ooui="{"_":"mw.Phonos.PhonosButton","href":"\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/transcoded\/e\/e8\/De-Formaldehyd2.ogg\/De-Formaldehyd2.ogg.mp3","rel":["nofollow"],"framed":false,"icon":"volumeUp","label":{"html":"anh\u00f6ren<\/span><\/span>"},"data":{"ipa":"","text":"","lang":"de","wikibase":"","file":"De-Formaldehyd2.ogg"},"classes":["noexcerpt","ext-phonos-PhonosButton"]}"><a role="button" tabindex="0" href="https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/transcoded/e/e8/De-Formaldehyd2.ogg/De-Formaldehyd2.ogg.mp3" rel="nofollow" aria-label="Audio abspielen" title="Audio abspielen" class="oo-ui-buttonElement-button"></a>ⓘ; systematischer Name Methanal) ist eine organisch-<a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> mit der <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> CH2O und der einfachste Vertreter aus der <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>. Unter <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> ist Formaldehyd ein Gas mit einem stechenden Geruch.

Mit etwa 21 Millionen Tonnen Jahresproduktion (Stand: 2019, bezogen auf 100 % Formaldehyd) ist Formaldehyd eine der meisthergestellten organischen Chemikalien.<a href="#cite_note-LAxelsen-9">[9]</a> Die technische Herstellung von Formaldehyd verläuft <a href="Katalysator" title="Katalysator">katalytisch</a> durch die Oxidation oder die <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, etwa im Silberkatalysator-Verfahren oder im <a href="Formox-Verfahren" title="Formox-Verfahren">Formox-Verfahren</a>. In der chemischen Industrie dient es insbesondere als Ausgangsstoff bei der Produktion von <a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenol-</a> und <a href="Harnstoffharz" title="Harnstoffharz">Harnstoffharzen</a>. Ein weiteres <a href="Polymer" title="Polymer">Polymer</a> ist <a href="Paraformaldehyd" title="Paraformaldehyd">Paraformaldehyd</a>, das unter anderem in der <a href="Zellbiologie" title="Zellbiologie">Zellbiologie</a> genutzt wird. Er ist ein starkes <a href="Antiseptikum" title="Antiseptikum">Antiseptikum</a> und <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a>, das als 40-prozentige Lösung des Aldehyds in Wasser erhältlich ist und als <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizid</a> und <a href="Konservierungsmittel" title="Konservierungsmittel">Konservierungsmittel</a> eingesetzt wird.

In der Natur kommt Formaldehyd als Oxidationsprodukt von <a href="Terpene" title="Terpene">Terpenen</a> sowie als Stoffwechselprodukt von <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> vor, die Substrate mit einem Kohlenstoffatom wie Methanol, <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> oder <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a> zu <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> aerob verstoffwechseln. Formaldehyd ist Teil des menschlichen Stoffwechsels. Er ist als <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogen</a> eingestuft.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

Der systematische <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a>-Name Methanal für molekularen Formaldehyd leitet sich vom <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> durch Anhängen des Suffix -al für Aldehyde ab. Der bevorzugte IUPAC-Name Formaldehyd stammt von „formica“ ab, dem lateinischen Wort für die <a href="Ameise" class="mw-redirect" title="Ameise">Ameise</a>, da Formaldehyd durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> in <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> überführt werden kann.

Die wässrige Lösung von Formaldehyd wird als Formalin oder seltener als Formol bezeichnet. Sie kam ab 1893 als „Formalin“ bei <a href="Schering_AG" title="Schering AG">Schering</a> und als „Formol“ bei <a href="Hoechst" title="Hoechst">Hoechst</a> in den Handel.<a href="#cite_note-CHFox-10">[10]</a><a href="#cite_note-RHildebrand-11">[11]</a> Eine gesättigte wässrige Lösung enthält etwa 40 Volumen-% Formaldehyd oder 37 % Massenanteil und wird als „100 % Formalin“ bezeichnet. Dieser wird oft ein <a href="Stabilisator_(Chemie)" title="Stabilisator (Chemie)">Stabilisator</a> wie Methanol zugesetzt, um die <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a> zu unterdrücken. Ein typisches handelsübliches Formalin kann bis zu 12 % Methanol enthalten. Produktionszahlen für Formaldehyd werden meist auf der Basis der 37-%-Massenanteil-Formalinlösung angegeben.

In wässriger Lösung liegt Formaldehyd in seiner hydratisierten Form als Methandiol mit der Formel CH2(OH)2 vor. Diese Verbindung steht je nach Konzentration und Temperatur im Gleichgewicht mit verschiedenen, Paraformaldehyd genannten Oligomeren mit einem typischen Polymerisationsgrad von 8 bis 100 Einheiten. Durch Erhitzen kehrt sich die Reaktion um und setzt aus Paraformaldehyd wieder Formaldehyd frei. Unter dem Handelsnamen Formcel der <a href="Celanese" title="Celanese">Celanese</a> sind Lösungen von Formaldehyd in Methanol (Methyl Formcel) mit 55,0 % Massenanteil Formaldehyd, 34,5 % Massenanteil Methanol und 10,5 % Massenanteil Wasser sowie Lösungen in <a href="Butanol" class="mw-redirect" title="Butanol">Butanol</a> und <a href="2-Methyl-1-propanol" title="2-Methyl-1-propanol">Isobutanol</a> (Butyl Formcel) mit 40 % Massenanteil Formaldehyd, 53 % Massenanteil Butanol und 7 % Massenanteil Wasser erhältlich.<a href="#cite_note-formcel-12">[12]</a> <a href="Trioxan" title="Trioxan">Trioxan</a> ist ein <a href="Trimer" title="Trimer">Trimer</a> von molekularem Formaldehyd.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<a href="Alexander_Michailowitsch_Butlerow" title="Alexander Michailowitsch Butlerow">Alexander Michailowitsch Butlerow</a> synthetisierte Formaldehyd beziehungsweise Paraformaldehyd 1855 durch die Umsetzung von <a href="Diiodmethan" title="Diiodmethan">Diiodmethan</a> mit <a href="Silberacetat" title="Silberacetat">Silberacetat</a>. Das zunächst entstehende <a href="Acetate" title="Acetate">Acetat</a> verseifte er durch Kochen mit Wasser und engte die erhaltene Lösung im Vakuum ein.<a href="#cite_note-GBrugge2-14">[14]</a> Butlerow, der den erhaltenen Stoff „Dioxymethylen“ nannte, erkannte jedoch nicht, dass er Paraformaldehyd hergestellt hatte. Er untersuchte die Chemie des Formaldehyds weiter und entdeckte 1861 die <a href="Formosereaktion" title="Formosereaktion">Formosereaktion</a>, bei der ein Gemisch von <a href="Zucker" title="Zucker">Zuckern</a> aus Formaldehyd entsteht.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Entwicklung_der_technischen_Synthese">Entwicklung der technischen Synthese</h3></div>

Auf der Suche nach dem ersten Glied der Aldehydreihe führte <a href="August_Wilhelm_von_Hofmann" title="August Wilhelm von Hofmann">August Wilhelm von Hofmann</a> im Jahr 1867 die erste gezielte Darstellung des Formaldehyds durch die <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von Methanol an einem glühenden <a href="Platin" title="Platin">Platindraht</a> durch.<a href="#cite_note-GBrugge2-14">[14]</a> Dieses Laborverfahren erlaubte die Herstellung einiger Liter Formaldehydlösung aus Methanol und damit weitere Studien zur Chemie dieses Aldehyds. So entdeckte <a href="Adolf_von_Baeyer" title="Adolf von Baeyer">Adolf von Baeyer</a> 1872 dessen Kondensation mit Phenol zu <a href="Phenoplaste" class="mw-redirect" title="Phenoplaste">Phenol-Formaldehyd-Harzen</a>, jedoch ohne die Entdeckung weiterzuverfolgen.<a href="#cite_note-ABaeyer-15">[15]</a>

<a href="Bernhard_Tollens" title="Bernhard Tollens">Bernhard Tollens</a> optimierte die Ausbeute durch die Regelung des Verhältnisses von Methanol zu Luft; zur Vermeidung von Explosionen entwickelte er eine Flammenrückschlagsicherung in Form eines <a href="Asbest" title="Asbest">Asbestbauschs</a>, die er zwischen der Methanolvorlage und der Platinspirale einsetzte. <a href="Oskar_Loew" title="Oskar Loew">Oskar Loew</a> verbesserte die Formaldehyd-Synthese durch den Einsatz von zunächst <a href="Eisen(III)-oxid" title="Eisen(III)-oxid">Eisen(III)-oxid</a> und später <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a> als Katalysator.<a href="#cite_note-GReuss-16">[16]</a>

Im Jahr 1888 begann die Firma <a href="Mercklin_%26_L%C3%B6sekann" title="Mercklin & Lösekann">Mercklin & Lösekann</a> in <a href="Seelze" title="Seelze">Seelze</a> mit der kommerziellen Produktion von Formaldehyd.<a href="#cite_note-GBugge1-17">[17]</a> Ab dem Jahr 1889 wuchs der Bedarf an Formaldehyd für die <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffherstellung</a>. So konnte <a href="Acridin" title="Acridin">Acridin</a> durch die Umsetzung von <a href="Diphenylamin" title="Diphenylamin">Diphenylamin</a> mit Formaldehyd unter Katalyse mit <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> hergestellt werden. Acridin ist der Grundkörper für Acridinfarbstoffe wie <a href="Acridinorange" title="Acridinorange">Acridinorange</a> und <a href="Acridingelb" title="Acridingelb">Acridingelb</a>, der bis dahin nur aus <a href="Steinkohleteer" class="mw-redirect" title="Steinkohleteer">Steinkohleteer</a> gewonnen wurde.

Die Firma <a href="Hoechst" title="Hoechst">Meister, Lucius und Brüning</a>, die 1890 ein Patent zur Herstellung Formaldehyd von Jean Joseph Auguste Trillat übernahm, hatte erhebliches Interesse an der Entwicklung von medizinischen Anwendungen für wässrige Formaldehydlösungen.<a href="#cite_note-GGreco-18">[18]</a> Sie beauftragten 1892 den Frankfurter Arzt <a href="Ferdinand_Blum" title="Ferdinand Blum">Ferdinand Blum</a>, die antiseptischen Eigenschaften von Formaldehyd zu untersuchen. Blum zeigte die bakterioziden Eigenschaften einer 4-prozentigen Formaldehyd-Lösung auf Bakterien wie <a href="Bacillus_anthracis" title="Bacillus anthracis">Bacillus anthracis</a> und <a href="Staphylococcus_aureus" title="Staphylococcus aureus">Staphylococcus aureus</a>. Zufällig entdeckte er bei seinen Experimenten die Möglichkeit, Gewebeproben mit Formaldehyd beziehungsweise Formol zu fixieren.<a href="#cite_note-CHFox-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kunststoffe_aus_Formaldehyd">Kunststoffe aus Formaldehyd</h3></div>

Die erste größere technische Verwendung fand Formaldehyd durch die 1897 von <a href="Adolf_Spitteler" title="Adolf Spitteler">Adolf Spitteler</a> und <a href="Wilhelm_Krische" title="Wilhelm Krische">Wilhelm Krische</a> patentierte Erfindung des <a href="Galalith" title="Galalith">Galalith</a>, eines <a href="Duroplaste" title="Duroplaste">duroplastischen</a> Kunststoffs auf Basis von Casein und Formaldehyd. Der Kunststoff ließ sich erfolgreich vermarkten und wurde für Haarkämme und <a href="Accessoire" title="Accessoire">Accessoires</a>, Stricknadeln, Stifte, Schirmgriffe, weiße Klaviertasten, Elektrogeräte und vieles mehr verwendet. Im deutschen Reich wurden 1913 etwa 6 % der gesamten Milchproduktion zur Herstellung von Galalith genutzt.<a href="#cite_note-OTürk-19">[19]</a>

Von Baeyers Arbeiten über die Kondensation von Phenol und Formaldehyd wurde von verschiedenen Chemikern aufgegriffen, so 1899 von Arthur Smith, 1902 von A. Luft, 1903 von F. Hensche, der eine alkalisch katalysierte Kondensation untersuchte und 1905 von H. Story. Doch erst <a href="Leo_Baekeland" class="mw-redirect" title="Leo Baekeland">Leo Baekeland</a> erkannte 1907 mit der Herstellung des <a href="Bakelit" title="Bakelit">Bakelits</a>, des ersten vollsynthetischen Kunststoffs, das Potential dieser Synthese. Seine Firma, die General Bakelit, begann 1910 mit der technischen Produktion des Bakelits.<a href="#cite_note-FAftalion-20">[20]</a>

Die Bakelitprodukte neigten jedoch zum Nachdunkeln und auf der Suche nach klareren Kunststoffen entdeckte der Chemiker Hans John 1918 die Harnstoffharze.<a href="#cite_note-FAftalion2-21">[21]</a> Durch die Nachfrage nach den Harnstoff- und Phenolharzen stieg der Bedarf an Formaldehyd stark an.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Großtechnische_Herstellung">Großtechnische Herstellung</h3></div>

Erst die Entwicklung der <a href="Methanolherstellung" title="Methanolherstellung">Methanolherstellung</a> aus <a href="Synthesegas" title="Synthesegas">Synthesegas</a> im Hochdruckverfahren an <a href="Zinkoxid" title="Zinkoxid">Zinkoxid</a>-<a href="Chrom(III)-oxid" title="Chrom(III)-oxid">Chromoxid</a>-Katalysatoren durch <a href="Matthias_Pier" title="Matthias Pier">Matthias Pier</a> und <a href="Alwin_Mittasch" title="Alwin Mittasch">Alwin Mittasch</a> in den 1920er Jahren gab den Anstoß zur Entwicklung einer großtechnischen Herstellung.<a href="#cite_note-FAsinger2-22">[22]</a> Bis zu diesem Zeitpunkt verlief die kommerzielle Gewinnung von Methanol nur als Nebenprodukt der <a href="Holzkohle" title="Holzkohle">Holzkohleherstellung</a>, die in Deutschland 1857 durch die Firma Dietze, Morano & Cie. in <a href="Lorch_(Rheingau)" title="Lorch (Rheingau)">Lorch</a> begann, wobei neben Holzkohle und Methanol als weitere Produkte <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> und <a href="Essigs%C3%A4uremethylester" title="Essigsäuremethylester">Essigsäuremethylester</a> anfielen.<a href="#cite_note-MKlar-23">[23]</a>

<a href="Homer_Burton_Adkins" title="Homer Burton Adkins">Homer Burton Adkins</a> entwickelte in den 1930er Jahren zusammen mit Wesley R. Peterson die Adkins-Peterson-Reaktion zur direkten Oxidation von Methanol zu Formaldehyd.<a href="#cite_note-BCornils-24">[24]</a> Adkins, der zu dieser Zeit bei der Bakelite Corporation arbeitete, nutzte dazu einen Eisen-Molybdän-Oxid-Katalysator.<a href="#cite_note-HBAdkins-25">[25]</a> Die Jahresproduktionsmenge betrug 1931 etwa 25.000 Tonnen und hatte sich bis 1943 auf etwa 100.000 Tonnen vervierfacht.<a href="#cite_note-GBrugge2-14">[14]</a><a href="#cite_note-GBugge1-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung_in_der_Holzindustrie">Verwendung in der Holzindustrie</h3></div>

In den 1940er Jahren stellte ein Werk in Bremen die erste <a href="Spanplatte" title="Spanplatte">Spanplatte</a> unter Verwendung von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen her und löste damit eine hohe Nachfrage in der Bau- und Möbelindustrie aus.<a href="#cite_note-JPrieto-26">[26]</a> Durch die dadurch mögliche Verarbeitung von Holzspänen stieg der Verwertungsgrad von Bäumen von 40 % auf 80 %.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biologische_Vorkommen">Biologische Vorkommen</h3></div>

In der Natur kommt Formaldehyd zum Beispiel in <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Säugetierzellen</a> beim normalen <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechsel</a> als <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> vor. Im Menschen werden auf diese Weise pro Tag etwa 878 bis 1310 <a href="Milligramm" class="mw-redirect" title="Milligramm">Milligramm</a> pro Kilogramm Körpergewicht gebildet. Für einen Menschen mit einem Körpergewicht von 70 Kilogramm entspricht dies 61 bis 92 Gramm Formaldehyd pro Tag.<a href="#cite_note-EFSA-27">[27]</a> Die Halbwertszeit beträgt 1 bis 1,5 Minuten.<a href="#cite_note-TO-28">[28]</a><a href="#cite_note-UWSchmidt-29">[29]</a> Menschen atmen etwa 0,001 bis 0,01 mg/m3 Formaldehyd aus, dabei besteht kein signifikanter Unterschied bei Rauchern oder Nichtrauchern.<a href="#cite_note-PWolkoff-30">[30]</a><a href="#cite_note-IKushch-31">[31]</a> Der Formaldehydspiegel im Blut variiert zwischen 0,4 und 0,6 μg·cm−3 und im Urin zwischen 2,5 und 4,0 μg·cm−3.<a href="#cite_note-TSzarvas-32">[32]</a> Die tägliche Aufnahme beträgt bis zu etwa 14 mg.<a href="#cite_note-UWSchmidt-29">[29]</a> Ebenso kommt Formaldehyd in Holz vor und diffundiert in geringen Mengen nach außen.

<a href="Methylotrophe" class="mw-redirect" title="Methylotrophe">Methylotrophe</a> Bakterien (etwa aus der <a href="Familie_(Biologie)" title="Familie (Biologie)">Familie</a> <a href="Methylophilaceae" title="Methylophilaceae">Methylophilaceae</a>) oder <a href="Methanotrophe" class="mw-redirect" title="Methanotrophe">methanotrophe</a> Bakterien (z. B. aus der Familie <a href="Methylococcaceae" title="Methylococcaceae">Methylococcaceae</a>) verstoffwechseln eine Reihe von Verbindungen mit nur einem Kohlenstoffatom (C1-Verbindungen) wie Methanol, <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>, <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a> und <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> als Energiequelle. Diese Verbindungen werden über das <a href="Cytotoxin" class="mw-redirect" title="Cytotoxin">Cytotoxin</a> Formaldehyd metabolisiert. Die Oxidation von Formaldehyd zu Kohlenstoffdioxid ist ein wichtiger Teil des Stoffwechsels dieser aeroben Bakterien.<a href="#cite_note-RSHanson-33">[33]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Lebens-_und_Genussmittel">Lebens- und Genussmittel</h3></div>

In Früchten wie <a href="Kulturapfel" title="Kulturapfel">Äpfeln</a> oder <a href="Weintraube" title="Weintraube">Weintrauben</a> kommt Formaldehyd natürlicherweise vor. Die niedrigste Formaldehyd-Konzentration in Lebensmitteln konnte in Frischmilch gemessen werden, mit einem Gehalt von 0,013 bis fast 1 mg/kg. Der höchste Gehalt wurde in gefrorenem <a href="Seehechte" title="Seehechte">Seehecht</a> mit 232–293 mg/kg gemessen.<a href="#cite_note-EFSA-27">[27]</a>

Beim Konsum von einer Packung Zigaretten werden etwa 3 mg Formaldehyd vom Raucher aufgenommen. Zum Teil enthalten E-Zigaretten Stoffe wie <a href="1%2C2-Propandiol" title="1,2-Propandiol">Propylenglykol</a>, die beim Verdampfen Formaldehyd abgeben können. Dabei werden pro Tag vom Raucher von E-Zigaretten bei gleichem Konsum etwa 14 mg Formaldehyd aufgenommen.<a href="#cite_note-RPJensen-34">[34]</a>

Bei Konservierungsverfahren wie dem <a href="R%C3%A4uchern" title="Räuchern">Räuchern</a> wird durch die <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von <a href="Hartholz" title="Hartholz">Harthölzern</a> Formaldehyd freigesetzt.<a href="#cite_note-BJVorath-35">[35]</a> Es wirkt mikrobiozid gegen Hefen und Schimmelpilze und quervernetzend auf <a href="Protein" title="Protein">Proteine</a>.

<caption>Formaldehydkonzentrationen in verschiedenen Lebensmitteln<a href="#cite_note-EFSA-27">[27]</a>

</caption>

<th>Nahrungsmittel

</th>

<th>Formaldehyd in [mg/kg]

</th></tr>

<tr>

<td>Fleisch und Geflügel</td>

<td>5,7–20

</td></tr>

<tr>

<td>Fisch</td>

<td>6,4–293

</td></tr>

<tr>

<td>Milch und Milchprodukte</td>

<td>0,01–0,80

</td></tr>

<tr>

<td>Zucker und Süßstoffe</td>

<td>0,75

</td></tr>

<tr>

<td>Obst und Gemüse</td>

<td>6–35

</td></tr>

<tr>

<td>Kaffee</td>

<td>3,4–16

</td></tr>

<tr>

<td>Alkoholische Getränke</td>

<td>0,27–3,0

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Atmosphärische_Vorkommen">Atmosphärische Vorkommen</h3></div>

Formaldehyd ist eine allgegenwärtige Spurenchemikalie und die am häufigsten vorkommende <a href="Carbonylverbindung" class="mw-redirect" title="Carbonylverbindung">Carbonylverbindung</a> in der Atmosphäre. Er entsteht bei der <a href="Photochemie" title="Photochemie">photochemischen</a> Reaktion von <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffen</a> oder der unvollständigen Verbrennung fossiler Brennstoffe und <a href="Biomasse" title="Biomasse">Biomasse</a>.<a href="#cite_note-CWang-36">[36]</a> Die Verbrennung von Kraftstoff und Holz sind die vorherrschenden Quellen für <a href="Anthropogen" title="Anthropogen">anthropogenes</a> atmosphärisches Formaldehyd, wobei die größeren Emissionen von biogenen Quellen ausgehen, etwa durch Oxidation von Methan und <a href="Isopren" title="Isopren">Isopren</a>.<a href="#cite_note-DJLuecken-37">[37]</a>

Die Photolyse von Formaldehyd spielt möglicherweise eine Rolle bei der Luftverschmutzung in städtischen Umgebungen. Für den photolytischen Zerfall werden zwei Reaktionswege vermutet, von denen einer über die Bildung von Wasserstoff und Kohlenstoffmonoxid verläuft.

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH2O -> H2 + CO}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/322b7661839ca9075f245d2cba409d5fe8ba9cad.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:20.503ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CO} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Der zweite Reaktionsweg führt zur Bildung von Wasserstoff- und Formylradikalen.

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH2O -> H* + HCO*}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/fa7c2a340fea7dfe26ee0545f1c9f6b8eccbc860.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:22.486ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} \,{\cdot }\,{}+{}\mathrm {HCO} \,{\cdot }\,}}" loading="lazy"></dd></dl>

Die Bedeutung dieses Reaktionswegs ergibt sich aus der Tatsache, dass diese Radikale eine wichtige Rolle bei der Oxidation von <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> zu <a href="Stickstoffdioxid" title="Stickstoffdioxid">Stickstoffdioxid</a> und der Bildung von <a href="Ozon" title="Ozon">Ozon</a> spielen.<a href="#cite_note-SGThomas-38">[38]</a> Atmosphärische Senken für Formaldehyd sind Reaktionen mit <a href="Hydroxyl-Radikal" title="Hydroxyl-Radikal">Hydroxyl-Radikalen</a> und die <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a>. Eine wichtige natürliche Emissionsquelle für Formaldehyd ist die atmosphärische Oxidation von Methan.<a href="#cite_note-DJWuebbles-39">[39]</a> In der tropischen Erdatmosphäre beträgt die Konzentration circa 1 ppb. Hier ist eine der Hauptquellen die Oxidation von Methan.<a href="#cite_note-EPeters-40">[40]</a> Es wird vermutet, dass photochemische Prozesse in der Ur-Atmosphäre zur Bildung von etwa 3 Millionen Tonnen Formaldehyd pro Jahr geführt haben. Der Niederschlag von Formaldehyd und anschließende Reaktionen von Formaldehyd in urzeitlichen Gewässern führten möglicherweise zu einer <a href="Abiotisch" title="Abiotisch">abiotischen</a> Synthese komplexer organischer Moleküle und ermöglichte damit eventuell den Ursprung des Lebens.<a href="#cite_note-JPPinto-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Extraterrestrische_Vorkommen">Extraterrestrische Vorkommen</h3></div>

Radioastronomen wiesen Formaldehyd als erstes mehratomiges organisches Molekül im interstellaren Medium in vielen Regionen unserer Galaxie mittels des Grundzustandsrotationsübergangs bei 4830 MHz vorwiegend in der Nähe junger, massereicher Sternobjekte nach.<a href="#cite_note-BZuckerman-42">[42]</a> Das Studium der Emissionen von Formaldehyd eignet sich zur Ableitung der räumlichen Dichte und der kinetischen Temperatur des dichten Gases in der Milchstraße und anderen Galaxien, wie <a href="NGC_660" title="NGC 660">NGC 660</a>.<a href="#cite_note-JGMagnum-43">[43]</a>

Nach radioastronomischen Messungen des Grundzustandsrotationsübergangs von Formaldehyd beträgt das Verhältnis von 12C zu 13C in der galaktischen Scheibe zwischen 5 und 8 <a href="Parsec" title="Parsec">Kiloparsec</a> etwa 50. Dies ist um den Faktor 2 geringer im Vergleich zum lokalen interstellaren Medium und stimmt qualitativ mit Vorhersagen aus <a href="Galaxie#Entstehung_und_Entwicklung" title="Galaxie">galaktischen Evolutionsmodellen</a> überein, die eine höhere <a href="Metallizit%C3%A4t" title="Metallizität">Metallizität</a> des Gases in der inneren galaktischen Scheibe vorhersagen.<a href="#cite_note-CHenkel-44">[44]</a>

Es wird angenommen, dass Formaldehyd ein wichtiger Vorläufer für einen großen Teil komplexerer organischer Moleküle wie etwa <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäuren</a> im interstellaren Medium ist. Mittels eines <a href="Massenspektrometer" class="mw-redirect" title="Massenspektrometer">Massenspektrometers</a> an Bord der Sonde <a href="Rosetta_(Sonde)" class="mw-redirect" title="Rosetta (Sonde)">Rosetta</a> wurde im Schweif des Kometen <a href="Tschurjumow-Gerassimenko" title="Tschurjumow-Gerassimenko">Tschurjumow-Gerassimenko</a> Formaldehyd nachgewiesen.<a href="#cite_note-MSchuhmann-45">[45]</a> Mittels des <a href="Atacama_Large_Millimeter/submillimeter_Array" title="Atacama Large Millimeter/submillimeter Array">Atacama Large Millimeter/submillimeter Array</a> wurde die Verteilung von Formaldehyd in der <a href="Komet#Koma" title="Komet">Koma</a> der Kometen C/2012 F6 (Lemmon) und <a href="C/2012_S1_(ISON)" title="C/2012 S1 (ISON)">C/2012 S1 (ISON)</a> vermessen und detailliert beschrieben.<a href="#cite_note-EZubritsky-46">[46]</a><a href="#cite_note-MACordiner-47">[47]</a> Durch mehrdimensionale <a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">Festkörper-NMR-Spektroskopie</a> wurden funktionelle Gruppen in unlöslicher organischer Substanz in kohlenstoffhaltigen <a href="Chondrit" title="Chondrit">Chondriten</a> identifiziert, die möglicherweise Polymerisationsprodukte des Formaldehyds sind.<a href="#cite_note-GDCody-48">[48]</a> Extraterrestrisches Formaldehyd wird als mögliche Quelle für organische Verbindungen diskutiert, die zum Leben auf der Erde führten.<a href="#cite_note-LZhang-49">[49]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Die großtechnische Herstellung von Formaldehyd erfolgt heute praktisch ausschließlich durch zwei etablierte Verfahrensprinzipien, die beide auf den Ausgangsstoff Methanol zurückgreifen und je nach Hersteller unterschiedlich abgeändert wurden: die oxidative Dehydrierung und die Oxidation von Methanol.

In den 1970er und 1980er Jahren wurde Formaldehyd in den <a href="USA" class="mw-redirect" title="USA">USA</a> zwischenzeitlich durch radikalische <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Propan" title="Propan">Propan</a> und <a href="Butan" title="Butan">Butan</a> hergestellt (C3/C4-<a href="Fraktion_(Chemie)" title="Fraktion (Chemie)">Schnitt</a>). Ebenso wurde vor allem in <a href="Japan" title="Japan">Japan</a> Formaldehyd einige Zeit lang durch Oxidation von <a href="Dimethylether" title="Dimethylether">Dimethylether</a> produziert. Diese beiden Verfahren konnten sich aufgrund der unbefriedigenden <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">Selektivität</a> und hoher <a href="Produktionskosten" class="mw-redirect" title="Produktionskosten">Produktionskosten</a> nicht nachhaltig bewähren und werden heute nicht mehr durchgeführt.<a href="#cite_note-ARPE-50">[50]</a> Die Weltjahresproduktion von Formaldehyd betrug im Jahr 2019 etwa 21 Millionen Tonnen (bezogen auf 100 % Formaldehyd). Die größten Produktionsregionen waren der <a href="Asiatisch-Pazifische_Wirtschaftsgemeinschaft" title="Asiatisch-Pazifische Wirtschaftsgemeinschaft">asiatisch-pazifische Raum</a>, gefolgt von der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> und den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">Vereinigten Staaten</a>.<a href="#cite_note-MCGroup-51">[51]</a> Die Herstellung von Formaldehyd findet gewöhnlich in der Nähe des industriellen Verbrauchers statt, da während des Transports über lange Strecken stabilitätsbedingte Probleme auftreten können. Das Produkt gelangt dabei meist über ein Rohrleitungsnetz zu den Verbrauchern. Der Welthandel mit Formaldehyd ist verglichen mit dem Produktionsvolumen gering. Zu den größeren Herstellern gehörten 2017 die Firmen <a href="Dynea_Chemicals" title="Dynea Chemicals">Dynea Chemicals</a>, <a href="Perstorp_AB" title="Perstorp AB">Perstorp</a>, <a href="Georgia-Pacific" title="Georgia-Pacific">Georgia-Pacific</a>, <a href="Celanese" title="Celanese">Celanese</a>, <a href="Ercros" title="Ercros">Ercros</a>, <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> und viele andere.<a href="#cite_note-MCGroup-51">[51]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Oxidation_von_Methanol_(Formox-Verfahren)">Oxidation von Methanol (Formox-Verfahren)</h3></div>

Dem ersten Verfahrensprinzip liegt eine einfache Oxidationsreaktion zugrunde. Methanol wird dabei mit Luft<a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoff</a> bei Temperaturen von 350 bis 450 °C drucklos an <a href="Eisen(III)-oxid" title="Eisen(III)-oxid">Eisen(III)-oxid</a>- und <a href="Molybd%C3%A4n(VI)-oxid" title="Molybdän(VI)-oxid">Molybdän(VI)-oxid</a>-<a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> in <a href="Rohrb%C3%BCndelreaktor" title="Rohrbündelreaktor">Rohrbündelreaktoren</a> zu Formaldehyd umgesetzt.

Die Umsetzung erfolgt in der <a href="Gasphase" class="mw-redirect" title="Gasphase">Gasphase</a> und mit einem großen Überschuss an Luftsauerstoff. Die beträchtliche <a href="Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a> (ΔHR = −159 kJ·mol−1) wird mithilfe von <a href="K%C3%BChlmittel" title="Kühlmittel">Kühlmitteln</a> wie <a href="Salzschmelze" title="Salzschmelze">Salzschmelzen</a>, Druckwasser oder Ölen, welche die Rohre umströmen, abgeführt und zur Erzeugung von <a href="Wasserdampf#Überhitzter_Dampf" title="Wasserdampf">überhitztem Hochdruckdampf</a> genutzt. Der Katalysator ist als <a href="Festbettreaktor" title="Festbettreaktor">Festbett</a> im <a href="Chemischer_Reaktor" title="Chemischer Reaktor">Reaktor</a> angeordnet. Die katalytisch aktive Verbindung ist das Eisen(III)-molybdat [Fe2(MoO4)3], das während der Umsetzung aus der Katalysatorvorstufe gebildet wird. Dieses fungiert als Sauerstoffüberträger und oxidiert den entstehenden <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> zu <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>. Der reduzierte Katalysator wird dabei simultan mit Luftsauerstoff regeneriert. Somit wird eine Katalysatorlebensdauer von etwa zwei Jahren erreicht. Als wesentliche Nebenreaktion tritt praktisch nur die vollständige Oxidation (Verbrennung) von Formaldehyd zu <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> und Wasser auf. Der <a href="Umsatz_(Naturwissenschaft)" class="mw-redirect" title="Umsatz (Naturwissenschaft)">Methanolumsatz</a> beträgt etwa 95–99 % und die <a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">Selektivität</a> zu Formaldehyd erreicht 91–94 %. Das heutzutage dominierende Verfahren der Methanol-Oxidation wurde von <a href="Perstorp_AB" title="Perstorp AB">Perstorp</a> und Reichhold entwickelt und wird als <a href="Formox-Verfahren" title="Formox-Verfahren">Formox-Verfahren</a> (von Formaldehyde by oxidation) bezeichnet.<a href="#cite_note-ARPE-50">[50]</a>

Beim Formox-Verfahren ist die Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Konzentraten einfach möglich, die wässrige Formaldehyd-Lösung ist jedoch beim Silberverfahren durch einen niedrigeren Gehalt an Ameisensäure von höherer Qualität.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Oxidative_Dehydrierung_von_Methanol">Oxidative Dehydrierung von Methanol</h3></div>

Das zweite Verfahren betrifft eine <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidative</a> <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von Methanol, auch Silber- oder Silberkatalysator-Verfahren genannt. Im ersten Schritt wird Methanol an metallischen <a href="Silber" title="Silber">Silberkatalysatoren</a> bei Temperaturen von 600–720 °C zu Formaldehyd dehydriert.<a href="#cite_note-ARPE-50">[50]</a>

Der Silberkatalysator wird im Reaktor als <a href="Festbettreaktor" title="Festbettreaktor">Festbett</a> angeordnet, meistens als <a href="Kristall" title="Kristall">Kristalle</a>, <a href="Netz_(Textilie)" title="Netz (Textilie)">Netze</a> oder auf <a href="Siliciumcarbid" title="Siliciumcarbid">Siliciumcarbid</a> imprägniert. Die Dehydrierungsreaktion ist eine <a href="Endotherme_Reaktion" title="Endotherme Reaktion">endotherme Reaktion</a> (ΔHR = +84 kJ·mol−1) und wird durch erhöhte Temperatur begünstigt.<a href="#cite_note-ARPE-50">[50]</a>

In einem sekundären Schritt wird der entstandene <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> mit Luft<a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoff</a> in einer <a href="Exotherme_Reaktion" title="Exotherme Reaktion">exothermen Reaktion</a> (ΔHR = –243 kJ·mol−1) zu Wasser verbrannt.<a href="#cite_note-ARPE-50">[50]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {2 H2 + O2 -> 2 H2O}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d4979e42bb665ad651b59baf94fc6fce589c68b4.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:21.301ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Die <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> wird über die zudosierte Sauerstoffmenge gesteuert, um eine <a href="Adiabatische_Zustands%C3%A4nderung" title="Adiabatische Zustandsänderung">adiabatische Fahrweise</a> zu erreichen. Die Lebensdauer des Katalysators erreicht 2–4 Monate. Folglich ist hier ein Wechsel des Katalysators deutlich öfter notwendig als beim <a href="Formox-Verfahren" title="Formox-Verfahren">Formox-Verfahren</a>. Andererseits kann der Silberkatalysator sehr einfach und ohne Materialverlust elektrolytisch regeneriert werden.<a href="#cite_note-ARPE-50">[50]</a>

Aufgrund des schnellen thermischen Zerfalls und der Weiteroxidation des Formaldehyds zur <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> müssen extrem kurze <a href="Verweilzeit_(technischer_Prozess)" title="Verweilzeit (technischer Prozess)">Verweilzeiten</a> (geringer als 0,01 s) eingehalten werden.<a href="#cite_note-TECHNISCHE_CHEMIE-52">[52]</a> Aus diesem Grund sind Netzgewebekatalysatoren bevorzugt, die eine kurze Kontaktzeit an der dünnen Katalysatorschicht sowie eine schnelle Abkühlung in 0,1–0,3 s auf etwa 150 °C ermöglichen. Des Weiteren können durch den geringen Druckverlust beim Einsatz derartiger Katalysatoren sehr hohe <a href="Str%C3%B6mungsgeschwindigkeit" title="Strömungsgeschwindigkeit">Strömungsgeschwindigkeiten</a> erreicht werden, womit eine effiziente Wärmeabfuhr gewährleistet ist.<a href="#cite_note-ARPE-50">[50]</a>

Es existieren Verfahrensvarianten nach <a href="BASF" title="BASF">BASF</a>, <a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer</a>, Borden, <a href="Celanese" title="Celanese">Celanese</a>, <a href="Evonik_Degussa" class="mw-redirect" title="Evonik Degussa">Degussa</a>, <a href="DuPont_de_Nemours" title="DuPont de Nemours">DuPont</a>, <a href="Imperial_Chemical_Industries" title="Imperial Chemical Industries">ICI</a> und <a href="Mitsubishi_Chemical" class="mw-redirect" title="Mitsubishi Chemical">Mitsubishi</a>, die sich in der Art des Katalysators, der Reaktionstemperatur und der Aufarbeitung des Formaldehyds unterscheiden.<a href="#cite_note-ARPE-50">[50]</a>

Die drei gängigen Typen des dabei verwendeten Silberkatalysatorverfahrens sind das BASF-Verfahren mit Wassereinspritzung und fast vollständiger Umsetzung, die unvollständige Umsetzung mit anschließender Destillation nach dem Verfahren der <a href="Imperial_Chemical_Industries" title="Imperial Chemical Industries">ICI</a> sowie das vor allem in China eingesetzte Gasrecyclingverfahren.<a href="#cite_note-GJMillar-53">[53]</a>

Nach der Verfahrensvariante der <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> werden Methanol und <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> mit <a href="Luft" title="Luft">Luft</a> gemischt und über den <a href="Verdampfer_(Verfahrenstechnik)" title="Verdampfer (Verfahrenstechnik)">Verdampfer</a> (1) in den <a href="Festbettreaktor" title="Festbettreaktor">Reaktor</a> (2) geleitet. In diesem ist der <a href="Silber" title="Silber">Silberkatalysator</a> als <a href="Festbettreaktor" title="Festbettreaktor">Festbett</a> (z. B. Netze, Kristalle) angeordnet und die Temperatur wird bei etwa 680–720 °C gehalten. Nach der Reaktion werden die heißen Reaktionsgase im Gas<a href="K%C3%BChler" title="Kühler">kühler</a> (3) schnell auf 150 °C abgekühlt. Dies erfolgt indirekt über ein <a href="W%C3%A4rmetauscher" title="Wärmetauscher">Wärmetauschersystem</a>, das sowohl mit dem Verdampfer als auch mit dem Reaktor verbunden ist. Die Kühlung erfolgt mit Wasser. Durch eine optimale Reaktionsführung ist es möglich, pro Tonne Formaldehyd auch etwa 70 kg <a href="Wasserdampf" title="Wasserdampf">Wasserdampf</a> zu erzeugen, der intern in der <a href="Anlage_(Technik)" title="Anlage (Technik)">Anlage</a> oder auch im <a href="Chemischer_Produktionsverbund" title="Chemischer Produktionsverbund">Werksverbund</a> genutzt werden kann. Die abgekühlten Reaktionsgase werden anschließend in zwei Absorptionskolonnen (4) und (5) geleitet, in denen Formaldehyd im <a href="Gegenstromprinzip_(Verfahrenstechnik)" title="Gegenstromprinzip (Verfahrenstechnik)">Gegenstrom</a> mit Wasser beziehungsweise mit der zirkulierenden Formaldehyd-Lösung ausgewaschen wird. Dabei wird eine 44%ige wässrige Formaldehyd-Lösung erhalten. Die Abgase aus der zweiten Absorptionskolonne werden entweder direkt verbrannt (Energiegewinnung) oder teilweise in den Verdampfer zurückgeführt.<a href="#cite_note-Chemische_Technik-54">[54]</a>

Die Ausbeute bei diesem Prozess beträgt zwischen 86,5 und 90,5 mol-%. Die wässrige Formaldehyd-Lösung weist noch einen Gehalt von 1 bis 2 Gew.-% an Methanol und 0,01 Gew.-% Ameisensäure auf, was jedoch kein Qualitätsproblem darstellt und allgemein als verkaufsfähiges Produkt gehandhabt wird.<a href="#cite_note-Ullmann-55">[55]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Oxidation_von_Steamcrackerprodukten">Oxidation von Steamcrackerprodukten</h3></div>

Formaldehyd kann durch Oxidation von Steamcrackerprodukten erhalten werden. Dabei werden der C3-Schnitt, der Moleküle mit drei Kohlenstoff-Atomen wie <a href="Propan" title="Propan">Propan</a> und <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> enthält, und der C4-Schnitt, der Moleküle mit vier Kohlenstoff-Atomen enthält wie <a href="Butan" title="Butan">Butan</a>, <a href="Butene" title="Butene">Butene</a> sowie <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">Butadien</a>, oxidiert. Die Oxidation des C3/C4-Schnitts kann mit oder ohne Katalysator durchgeführt werden. Formaldehyd fällt neben anderen sauerstoffhaltigen Komponenten wie Methanol, <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a>, <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> oder <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> an. Zur Vermeidung von Explosionen muss bei diesem Verfahren entweder im großen Luftüberschuss oder im Überschuss der Kohlenwasserstoffe gefahren werden. Als weiteres Verdünnungsmittel eignet sich Dampf. Zur Vermeidung von Folgereaktionen muss das Reaktionsgemisch schnell unter eine Temperatur von etwa 150 °C abgekühlt werden. Dies geschieht durch das Quenchen mit eingespritztem Wasser.<a href="#cite_note-FAsinger-56">[56]</a>

Die Reaktionen sind in Summe <a href="Exotherm" class="mw-redirect" title="Exotherm">exotherm</a> – das entsprechend heiße Gasgemisch muss zur Vermeidung von Nebenreaktionen rasch abgekühlt werden. Das entstandene Formaldehydgas wird dann in <a href="Gasw%C3%A4scher" title="Gaswäscher">Gaswäschern</a> mittels Wasser oder einer <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a>-Lösung <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">extrahiert</a>, wobei eine wässrige Formaldehydlösung beziehungsweise ein Harnstoff-Formaldehyd-Konzentrat entsteht.<a href="#cite_note-MAKise-57">[57]</a> Die entstandenen Lösungen enthalten neben nicht umgesetztem Methanol noch geringe Mengen (etwa 100–300 ppm) <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> (HCOOH).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Formaldehyd ist ein farbloser, stechend riechender Stoff, der bei Zimmertemperatur <a href="Gasf%C3%B6rmig" class="mw-redirect" title="Gasförmig">gasförmig</a> vorliegt. Als Gas ist sein Geruch noch in Konzentrationen von 0,05–1 <a href="Milliliter" class="mw-redirect" title="Milliliter">ml</a>/<a href="Kubikmeter" title="Kubikmeter">m3</a> wahrnehmbar. Es siedet bei −19 °C. Die Dichte von flüssigem Formaldehyd beträgt 0,815 Gramm pro Kubikzentimeter (g·cm−3) bei −20 °C. Der Schmelzpunkt liegt bei −118 °C.<a href="#cite_note-GReuss-16">[16]</a>

Flüssiges und gasförmiges Formaldehyd polymerisiert leicht bis zu einer Temperatur von 80 °C, bei höheren Temperaturen liegt es monomer vor.<a href="#cite_note-GReuss-16">[16]</a> Die Geschwindigkeit der Polymerisation ist abhängig von vielen Faktoren wie Druck oder Feuchtigkeit und wird durch Spuren von Säure katalysiert.<a href="#cite_note-GReuss-16">[16]</a> Formaldehyd ist brennbar und entzündet sich ab einer Temperatur von 430 °C.<a href="#cite_note-GReuss-16">[16]</a> Es bildet mit Luft in einem weiten Konzentrationsbereich explosionsfähige Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 7 Vol.‑% (87 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">unterer Explosionsgrenze</a> (UEG) und 73 Vol.‑% (910 g/m3) als oberer Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-Brandes-58">[58]</a>

Das <a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a> von Formaldehyd beträgt 2,330 <a href="Debye" title="Debye">Debye</a> (D), die Bildungsenergie −104,7 <a href="Joule" title="Joule">Kilojoule</a> pro <a href="Mol" title="Mol">Mol</a> (kJ·mol−1). Die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Temperatur</a> beträgt 134,85 °C, der kritische Druck 65,9 <a href="Bar_(Einheit)" title="Bar (Einheit)">bar</a>.<a href="#cite_note-Wärme-59">[59]</a>

Die <a href="Kristallstruktur" title="Kristallstruktur">Kristallstruktur</a> von Formaldehyd wurde bei einer Temperatur von 15 <a href="Kelvin" title="Kelvin">Kelvin</a> durch <a href="Neutronendiffraktometrie" class="mw-redirect" title="Neutronendiffraktometrie">Neutronendiffraktometrie</a> bestimmt. Formaldehyd kristallisiert im <a href="Tetragonales_Kristallsystem" title="Tetragonales Kristallsystem">tetragonalen Kristallsystem</a> mit der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> P421cVorlage:Raumgruppe/114 mit acht Molekülen pro Einheitszelle. Die Moleküle sind in viergliedrigen Quadraten mit starken CO-Bindungen angeordnet, die die Mitglieder eines Quadrats verbinden.<a href="#cite_note-SXWeng-60">[60]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Molekulare_Eigenschaften">Molekulare Eigenschaften</h3></div>

Die Elektronendichte am Sauerstoff des Formaldehyds ist im besetzten π-Orbital, dem <a href="Grenzorbital" title="Grenzorbital">HOMO</a>, gegenüber dem Kohlenstoff stark vergrößert. Andererseits sind die Orbitale im unbesetzten π*-Orbital, dem LUMO, am Kohlenstoff größer, Formaldehyd ist daher ein gutes <a href="Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">Elektrophil</a>. In Reaktionen von Formaldehyd mit starken <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">Nukleophilen</a> wie <a href="Thiole" title="Thiole">Thiolen</a>, <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> oder <a href="S%C3%A4ureamide" title="Säureamide">Amiden</a> ist oft keine Säurekatalyse erforderlich. Die entstehenden Hydroxymethylderivate reagieren typischerweise weiter. In Gegenwart von Säuren reagiert es in elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktionen mit aromatischen Verbindungen, die zu hydroxymethylierten Derivaten führen.

Formaldehyd ist ein planares Molekül mit einer Drehachse und zwei senkrecht zueinander stehenden Spiegelebenen und wird nach <a href="Arthur_Schoenflies" title="Arthur Schoenflies">Arthur Schoenflies</a> als C2v-symmetrisch bezeichnet. Die C=O-Bindungslänge beträgt 120 <a href="Picometer" class="mw-redirect" title="Picometer">Picometer</a>, die C-H-Bindungslänge 110 Picometer. Der HCH-Winkel beträgt 116,16 °, der HCO-Winkel dementsprechend 121,92 °.

Die <a href="Wellenzahl" title="Wellenzahl">Wellenzahl</a> der C-H-Streckschwingung beträgt 2782, die der C=O-Streckschwingung 1746 cm−1. Die Wellenzahl der CH2-Biegeschwingung beträgt 1500 cm−1.<a href="#cite_note-DJClouthier-61">[61]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Formaldehyd reagiert mit sich selbst und anderen Reaktanden in einer Reihe von Synthesen zu einer Vielzahl von Produkten. Unter diesen Reaktionen sind Oxidations-Reduktion-Reaktionen, Additions- oder Kondensationsreaktionen mit organischen und anorganischen Stoffen und Selbstpolymerisationsreaktionen.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Oxidations-Reduktions-Reaktionen">Oxidations-Reduktions-Reaktionen</h4></div>

In Gegenwart von Basen disproportioniert Formaldehyd in der <a href="Cannizzaro-Reaktion" title="Cannizzaro-Reaktion">Cannizzaro-Reaktion</a> zu <a href="Formiat" class="mw-redirect" title="Formiat">Formiat</a> und Methanol.<a href="#cite_note-KSTewari-62">[62]</a>

Mit Aldehyden ohne Wasserstoff in der α-Position zur Carbonylgruppe reagiert Formaldehyd in einer gekreuzten Cannizzaro-Reaktion zum Alkohol und Formiat.<a href="#cite_note-KSTewari-62">[62]</a>

Mit dem löslichen Diamminsilber(I)-komplex ([Ag(NH3)2]+) in alkalischer Lösung reagiert Formaldehyd in der <a href="Tollensprobe" title="Tollensprobe">Tollensprobe</a> zu Ameisensäure, Silber und Ammoniak. Die Reaktion ist eine generelle Nachweisreaktion auf Aldehyde.<a href="#cite_note-BTollens-63">[63]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

<msup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msup>

<msup>

</mrow>

</msup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH2O + 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH- ->}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/5d39d18490c36562924fc1436fd38412c4b02e74.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:37.69ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}2\,[\mathrm {Ag} (\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}]{\vphantom {A}}^{+}{}+{}2\,\mathrm {OH} {\vphantom {A}}^{-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}}}" loading="lazy"> <math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {HCOOH + 2 Ag + 4 NH3 + H2O}}}">

<mtext>HCOOH</mtext>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {HCOOH + 2 Ag + 4 NH3 + H2O}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e0674f089231e98a6a83bba2dbe3de7531bf620c.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:32.452ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {HCOOH} {}+{}2\,\mathrm {Ag} {}+{}4\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Additions-_und_Kondensationsreaktionen">Additions- und Kondensationsreaktionen</h4></div>

Als einfachster Aldehyd nimmt Formaldehyd in seinem chemischen Verhalten eine Sonderstellung ein, da die <a href="Aldehydgruppe" class="mw-redirect" title="Aldehydgruppe">Aldehydgruppe</a> nur an Wasserstoff gebunden ist. Einige der typischen Aldehydreaktionen verlaufen normal, wie etwa die <a href="Cyanhydrinsynthese" title="Cyanhydrinsynthese">Cyanhydrinsynthese</a> zu <a href="Glycolnitril" title="Glycolnitril">Glycolnitril</a>.<a href="#cite_note-LHenry-64">[64]</a>

Mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> dagegen entsteht kein <a href="Imin" class="mw-redirect" title="Imin">Imin</a>, sondern <a href="Hexamethylentetramin" title="Hexamethylentetramin">Hexamethylentetramin</a>.<a href="#cite_note-AButlerow-65">[65]</a>

Formaldehyd ist sehr gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und Wasser löslich. In wässriger Lösung bildet sich ein <a href="Aldehydhydrat" class="mw-redirect" title="Aldehydhydrat">Aldehydhydrat</a> (Methandiol), wobei das Gleichgewicht dieser Reaktion – anders als z. B. bei <a href="Ethanal" class="mw-redirect" title="Ethanal">Ethanal</a> – zu fast 100 % auf der Seite des Hydrats liegt. Das Hydrat reagiert schwach sauer (pKs 13,3).

Formaldehyd geht eine Reihe weiterer Kondensationsreaktionen mit einem breiten Spektrum von Reaktanden ein, wie etwa in der <a href="Sulfomethylierung" title="Sulfomethylierung">Sulfomethylierung</a> oder der <a href="Mannich-Reaktion" title="Mannich-Reaktion">Mannich-Reaktion</a>. Die Mannich-Reaktion ist eine Aminoalkylierung einer CH-aciden Verbindung mit Formaldehyd und einem <a href="Amine#Systematik_nicht-cyclischer_Amine" title="Amine">primären oder sekundären Amin</a> oder <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>. Das Produkt ist eine β-Amino-Carbonyl-Verbindung, die als Mannich-Base bekannt ist.<a href="#cite_note-CMannich-66">[66]</a>

<a href="Nitromethan" title="Nitromethan">Nitromethan</a> reagiert in einer <a href="Henry-Reaktion" title="Henry-Reaktion">Henry-Reaktion</a> im Formaldehydüberschuss zum <a href="2-Nitro-1%2C3-dihydroxy-2-hydroxymethyl-propan" class="mw-redirect" title="2-Nitro-1,3-dihydroxy-2-hydroxymethyl-propan">2-Nitro-1,3-dihydroxy-2-hydroxymethyl-propan</a>. Basische Verbindungen wie Amine katalysieren die Reaktion.<a href="#cite_note-Houben-67">[67]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3NO2 + 3 CH2O -> O2N-C(CH2OH)3}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/3deb8160170a1b686accd8f3c9128aa9adb44cac.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:43.832ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}3\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {N} {-}\mathrm {C} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}" loading="lazy"></dd></dl>

Mit <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> reagiert Formaldehyd in der durch <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> oder andere <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säuren</a> katalysierten <a href="Blanc-Reaktion" title="Blanc-Reaktion">Blanc-Reaktion</a> unter Bildung von Chlormethylarenen.<a href="#cite_note-FCWhitmore-68">[68]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {C6H6 + CH2O + HCl -> C6H5CH2Cl + H2O}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/3070ac88741bb0b9bd8a5d4b17794cc192c62829.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:46.434ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Mit <a href="Cobaltcarbonylhydrid" title="Cobaltcarbonylhydrid">Cobaltcarbonylhydrid</a> reagiert Formaldehyd in einer der <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> ähnlichen Reaktion.

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH2O + HCo(CO)4 -> HO-CH2-Co(CO)4}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/381b006e0ca6f53368a57ef447e6bf5a86b6bac3.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:45.986ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {HCo} (\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HO} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {Co} (\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}" loading="lazy"></dd></dl>

Durch Insertion von Kohlenstoffmonoxid in die Cobalt-Kohlenstoffbindung bildet sich ein Acylkomplex, der mit einem weiteren Äquivalent Cobaltcarbonylhydrid zum <a href="Glykolaldehyd" class="mw-redirect" title="Glykolaldehyd">Glykolaldehyd</a> und <a href="Dicobaltoctacarbonyl" title="Dicobaltoctacarbonyl">Dicobaltoctacarbonyl</a> reagiert.<a href="#cite_note-FAsinger3-69">[69]</a>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {HO-CH2-Co(CO)4 + CO -> HO-CH2COCo(CO)4}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/bcb4c457fac5dc0fe5d405280ff236e97fa0f9bc.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:54.767ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {HO} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {Co} (\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {CO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HO} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COCo} (\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}" loading="lazy"></dd></dl>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {HO-CH2COCo(CO)4 + HCo(CO)4 -> HO-CH2CHO + Co2(CO)8}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/af367c96bd97f490c673a61eeaf3fbcb27685eae.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:69.53ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {HO} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COCo} (\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {HCo} (\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HO} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CHO} {}+{}\mathrm {Co} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}(\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{8}}}}" loading="lazy"></dd></dl>

In den 1960er Jahren wurde durch die Reaktion von Formaldehyd, Kohlenstoffmonoxid, Wasser und <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> Glykolsäure hergestellt. <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> mit Methanol und anschließende Hydrierung lieferte <a href="Ethylenglykol" class="mw-redirect" title="Ethylenglykol">Ethylenglykol</a>.<a href="#cite_note-FAsinger3-69">[69]</a> Die Jahresproduktion nach diesem Verfahren betrug Mitte der 1960er Jahre noch etwa 60.000 Jahrestonnen, es wurde jedoch aus Kostengründen 1968 eingestellt.<a href="#cite_note-FAsinger8-70">[70]</a>

In gekreuzten <a href="Aldolreaktion" title="Aldolreaktion">Aldolreaktionen</a> reagiert Formaldehyd als Enolat-Anion-Akzeptor. Mit <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> reagiert Formaldehyd etwa zu 4-Hydroxy-2-butanon. Mit <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignard-Verbindungen</a> reagiert Formaldehyd nach Hydrolyse zu Alkoholen.

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH2O + RMgX -> R-CH2-OMgX}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0c33c577340328af8e5e8c60c0661b3bee5701f7.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:37.614ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {RMgX} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {OMgX} }}" loading="lazy"></dd>

<dd><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {R-CH2-OMgX + H2O -> R-CH2-OH + HOMgX}}}">

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

<mtext>HOMgX</mtext>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {R-CH2-OMgX + H2O -> R-CH2-OH + HOMgX}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/83dd438b3f77ab773c575db70c59e80968ff4781.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:53.97ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {OMgX} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {HOMgX} }}" loading="lazy"></dd></dl>

Formaldehyd reagiert mit einem oder zwei Äquivalenten <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> unter <a href="Acetalbildung" title="Acetalbildung">Bildung</a> von Halb- oder Voll<a href="Acetale" title="Acetale">acetalen</a>.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Selbstpolymerisationsreaktionen">Selbstpolymerisationsreaktionen</h4></div>

In der Formosereaktion bilden sich Zucker durch die <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Selbstkondensation</a> von Formaldehyd. Basen zweiwertiger Metalle wie <a href="Calciumhydroxid" title="Calciumhydroxid">Calciumhydroxid</a> oder <a href="Bariumhydroxid" title="Bariumhydroxid">Bariumhydroxid</a> katalysieren diese Reaktion. <a href="Ronald_Breslow" title="Ronald Breslow">Ronald Breslow</a> schlug 1959 einen katalytischen Zyklus vor.<a href="#cite_note-RBreslow-71">[71]</a> Die Reaktionsfolge beinhaltet <a href="Aldolreaktion" title="Aldolreaktion">Aldolreaktionen</a>, Retro-Aldolreaktionen und <a href="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung" title="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung">Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerungen</a> unter Bildung von Zwischenprodukten wie <a href="Glykolaldehyd" class="mw-redirect" title="Glykolaldehyd">Glykolaldehyd</a>, <a href="Glycerinaldehyd" title="Glycerinaldehyd">Glycerinaldehyd</a>, <a href="Dihydroxyaceton" title="Dihydroxyaceton">Dihydroxyaceton</a> und <a href="Tetrosen" title="Tetrosen">Tetrosen</a>. Der Begriff Formose ist ein <a href="Kontamination_(Sprachwissenschaft)" class="mw-redirect" title="Kontamination (Sprachwissenschaft)">Kofferwort</a> aus Formaldehyd und Aldose.

Formaldehyd polymerisiert in Gegenwart von Säurespuren leicht zu <a href="Polyoxymethylen" class="mw-redirect" title="Polyoxymethylen">Polyoxymethylenen</a> oder er trimerisiert zum <a href="Trioxan" title="Trioxan">Trioxan</a>.<a href="#cite_note-roempp-72">[72]</a> Die Reaktion ist reversibel, bei höheren Temperaturen zerfallen die Polymere und Oligomere wieder in Formaldehyd.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

</div>

<li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Harnstoff-Formaldehyd-Harze: 8041 10³ t (38,49 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Phenol-Formaldehyd-Harze: 3393 10³ t (16,24 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Andere Anwendungen: 229110³ t (10,97 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Polyoxymethylen / Polyacetale: 1624 10³ t (7,77 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Pentaerythrit: 1212 10³ t (5,8 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Methylendiphenylisocyanate: 1047 10³ t (5,01 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">1.4-Butandiol: 921 10³ t (4,41 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Paraformaldehyd: 824 10³ t (3,94 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Hexamethylentetramin: 555 10³ t (2,66 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Andere Polyole: 518 10³ t (2,48 %)</li><li class="vorlage-farblegende" style="list-style-type: none; list-style-image: none; margin: 0;">Melamin-Formaldehyd-Harze: 46310³ t (2,22 %)</li>

Folgeprodukte von Formaldehyd 2019 (Schätzung in 10³ t)<a href="#cite_note-LAxelsen-9">[9]</a>

</div>

</div></div>

Formaldehyd ist einer der wichtigsten organischen Grundstoffe in der chemischen Industrie und dient als Ausgangsstoff für viele andere chemische Verbindungen. Der bei weitem größte Markt liegt im Bereich der Harnstoff-Formaldehyd-Harze, der Phenoplaste, der Polyoxymethylene sowie einer Reihe von weiteren chemischen Zwischenprodukten wie <a href="Pentaerythrit" title="Pentaerythrit">Pentaerythrit</a>. Formaldehyd findet unter anderem Anwendung bei der Herstellung von <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffen</a>, <a href="Arzneistoffe" class="mw-redirect" title="Arzneistoffe">Arzneistoffen</a> und bei der <a href="Textilien" class="mw-redirect" title="Textilien">Textilveredelung</a>. Da Formaldehyd wie alle Aldehyde ein starkes <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmittel</a> ist, wird er zur Keimabtötung verwendet. Im Labor wird Formaldehyd unter anderem im Rahmen der <a href="Mannich-Reaktion" title="Mannich-Reaktion">Mannich-Reaktion</a> und der <a href="Blanc-Reaktion" title="Blanc-Reaktion">Blanc-Reaktion</a> eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Polymerherstellung">Polymerherstellung</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Aminoplaste">Aminoplaste</h4></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation">→ Hauptartikel: <a href="Harnstoffharz" title="Harnstoffharz">Harnstoffharz</a> und <a href="Melaminharz" title="Melaminharz">Melaminharz</a></div>

Mit <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a> reagiert Formaldehyd zu <a href="Harnstoff-Formaldehyd-Harz" class="mw-redirect" title="Harnstoff-Formaldehyd-Harz">Harnstoff-Formaldehyd-Harzen</a> (UF-Harzen; von Urea-Formaldehyden), mit <a href="Melamin" title="Melamin">Melamin</a> zu den <a href="Melaminharz" title="Melaminharz">Melamin-Formaldehyd-Harzen</a> (MF-Harzen), die beide zu den <a href="Aminoplaste" class="mw-redirect" title="Aminoplaste">Aminoplasten</a> gehören. Im ersten Schritt entstehen Monomethylolharnstoff und Dimethylolharnstoff:

Durch weitere Kondensation entstehen kettenförmige Polymere, die gegebenenfalls vernetzt werden können. Harze auf Basis von Harnstoff-Formaldehyd sind die bedeutendsten Arten von Klebharzen für die Herstellung von Holzwerkstoffen wie Spanplatten, Faserplatten und Hartholzsperrholz. Die fehlende Wasserbeständigkeit des gehärteten Harzes aufgrund der Reversibilität der Aminomethylenbindung kann durch Zugabe von Stoffen wie <a href="Melamin" title="Melamin">Melamin</a> behoben werden.

Das bei weitem größte Anwendungsgebiet von Formaldehyd ist die Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen, die als Bindemittel für nicht-strukturelle Holzwerkstoffe, etwa <a href="Spanplatte" title="Spanplatte">Spanplatten</a> und mitteldichte <a href="Faserplatte" title="Faserplatte">Faserplatten</a> (MDF), dienen.<a href="#cite_note-MDunky1-73">[73]</a>

Melamin-Formaldehyd-Harze werden als imprägnierende Harze bei erhöhten Anforderungen an die Feuchtebeständigkeit, etwa zum Aufbringen von Dekopapieren auf Laminatböden oder als ein Bestandteil in <a href="Bambusfaser" class="mw-redirect" title="Bambusfaser">Bambusgeschirr</a><a href="#cite_note-74">[74]</a> verwendet. In Form von Klarlacken werden MF-Harze in der Automobilindustrie eingesetzt.<a href="#cite_note-MDunky2-75">[75]</a>

N-Methylolverbindungen aus Formaldehyd und Harnstoff, wie Methylolharnstoff, die durch weitere Kondensation Aminoplaste in der Faser bilden, werden bei Zellulosefasern wie <a href="Baumwollfaser" title="Baumwollfaser">Baumwollfasern</a> oder <a href="Viskosefaser" title="Viskosefaser">Viskosefasern</a> als Textilhilfsmittel eingesetzt. Diese dienen der Verbesserung des Knitter- und <a href="Krumpfen" title="Krumpfen">Krumpfverhaltens</a> und erhöhen damit die Formbeständigkeit von Textilien. Die Polykondensation der N-Methylolverbindungen erfolgt meist im sauren Milieu bei erhöhter Temperatur. Bei der Kondensation entsteht im gewissen Umfang Formaldehyd. Die eingelagerte Menge an Aminoplasten beträgt etwa 8 % bezogen auf das Textiliengewicht.<a href="#cite_note-HRath-76">[76]</a> Unter gesundheitlichen Aspekten ist bei der Textilveredelung auf eine geringe Menge an freiem und freisetzbarem Formaldehyd zu achten. Textilien, die beim bestimmungsgemäßen Gebrauch mit der Haut in Berührung kommen und mehr als 0,15 Prozent freies Formaldehyd enthalten, müssen entsprechend gekennzeichnet werden.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Phenoplaste">Phenoplaste</h4></div>

Phenolformaldehydharze (PF) oder <a href="Phenoplaste" class="mw-redirect" title="Phenoplaste">Phenoplaste</a> sind synthetische Polymere, die durch die <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a> von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> oder substituiertem Phenol mit Formaldehyd hergestellt werden. Je nachdem, ob die Kondensation sauer oder basisch abläuft, entstehen <a href="Novolake" class="mw-redirect" title="Novolake">Novolake</a> oder <a href="Resol_(Kunstharz)" title="Resol (Kunstharz)">Resole</a>.<a href="#cite_note-HJBargel-77">[77]</a> Novolake sind niedermolekulare Polymere, die durch die säurekatalysierte Kondensation von Formaldehyd mit einem Gemisch von <a href="Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">Kresolen</a> hergestellt werden. Novolake werden in der Mikroelektronik als Fotolackmaterialien verwendet.

Resole sind Produkte der basenkatalysierten Phenol-Formaldehyd-Kondensation. Sie werden mit einem Überschuss von Formaldehyd zu Phenol hergestellt. Die reaktive Spezies sind <a href="Phenolate" title="Phenolate">Phenolate</a>, die durch <a href="Deprotonierung" class="mw-redirect" title="Deprotonierung">Deprotonierung</a> von Phenol gebildet werden. Als <a href="Duroplaste" title="Duroplaste">Duroplaste</a> vernetzen die gebildeten Hydroxymethylphenole beim Erhitzen auf etwa 120 °C unter Bildung von <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylen-</a> und <a href="Methyl%C3%A4ther" class="mw-redirect" title="Methyläther">Methylätherbrücken</a> unter <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierung</a> von Wasser. Eine hohe <a href="Vernetzung_(Chemie)" title="Vernetzung (Chemie)">Vernetzung</a> über die Stufen des Resitol und Resit verleiht den Resolen eine Härte, thermische Stabilität und chemische Beständigkeit.

Phenolformaldehydharzen wird <a href="Hexamethylentetramin" title="Hexamethylentetramin">Hexamethylentetramin</a> als Härtungskomponente zugesetzt. Es wird industriell durch die Reaktion von sechs Äquivalenten Formaldehyd mit vier Äquivalenten Ammoniak hergestellt.

Durch Co-Kondensation von Phenol, <a href="Phenolsulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Phenolsulfonsäure">Phenolsulfonsäure</a> und Formaldehyd entstehen Kat<a href="Ionenaustauscher" title="Ionenaustauscher">ionenaustauscher</a>. Diese Netzpolymere besitzen fest gebundene, anionische Sulfatgruppen sowie frei bewegliche Kationen.<a href="#cite_note-WCBauman-78">[78]</a>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Polyoxymethylen">Polyoxymethylen</h4></div>

<a href="Polyoxymethylene" title="Polyoxymethylene">Polyoxymethylen</a> ist ein Thermoplast, der in Präzisionsteilen verwendet wird, die eine geringe Reibung und hohe Dimensionsstabilität erfordern. Polyoxymethylen zeichnet sich durch hohe <a href="Festigkeit" title="Festigkeit">Festigkeit</a>, <a href="H%C3%A4rte" title="Härte">Härte</a> und <a href="Steifigkeit" title="Steifigkeit">Steifigkeit</a> aus. Aufgrund seiner hohen <a href="Kristallisation_(Polymer)" title="Kristallisation (Polymer)">Kristallinität</a> ist es ungefärbt <a href="Opazit%C3%A4t" title="Opazität">opak</a> weiß. Die Automobil- und Elektronikindustrie verwendet spritzgegossenes POM für technische Komponenten wie Zahnräder, Kugellager oder Befestigungselemente.<a href="#cite_note-WKeim-79">[79]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pentaerythritherstellung">Pentaerythritherstellung</h3></div>

<a href="Pentaerythrit" title="Pentaerythrit">Pentaerythrit</a> wird über eine basenkatalysierte Polyadditionsreaktion zwischen <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> und drei Äquivalenten Formaldehyd hergestellt. Das Intermediat reagiert in einer gekreuzten Cannizzaro-Reaktion mit einem vierten Äquivalent Formaldehyd zum Pentaerythrit.

Es wird überwiegend zur Herstellung von polyfunktionalisierten Verbindungen verwendet und findet sich in Kunststoffen, Farben, Kosmetika und vielen anderen Anwendungen. Weiterhin dient er zur Herstellung von Sprengstoffen wie <a href="Nitropenta" title="Nitropenta">Nitropenta</a> und <a href="Pentaerythrittrinitrat" title="Pentaerythrittrinitrat">Pentaerythrittrinitrat</a>.<a href="#cite_note-MBaerns-80">[80]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Methylendiphenylisocyanate">Methylendiphenylisocyanate</h3></div>

Der erste Schritt bei der Herstellung von <a href="Methylendiphenylisocyanate" title="Methylendiphenylisocyanate">Methylendiphenylisocyanaten</a> (MDI) ist die Reaktion von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> und Formaldehyd unter Verwendung von <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> als Katalysator.

Dabei wird eine Mischung von Diaminvorläufern und den entsprechenden Polyaminen hergestellt. Die weltweite Produktion von Methylendiphenylisocyanaten betrug 2018 circa 9,8 Millionen Tonnen, wofür etwa 1,2 Millionen Tonnen Formaldehyd benötigt wurden.<a href="#cite_note-ECT-81">[81]</a> Die Herstellung von Methylendiphenylisocyanaten ist ein schnell wachsender Markt für Formaldehyd. Hauptanwendungen sind <a href="Polyurethane" title="Polyurethane">Polyurethanschäume</a>, <a href="Anstrichmittel" title="Anstrichmittel">Anstrichmittel</a>, <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffe</a>, <a href="Elastomer" class="mw-redirect" title="Elastomer">Elastomere</a> und Dichtungsmittel, die im <a href="Bauwesen" title="Bauwesen">Bauwesen</a>, für Haushaltsgeräte, Schuhe und andere Konsumgüter sowie in der Automobilindustrie eingesetzt werden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="1,4-Butandiol">1,4-Butandiol</h3></div>

Die industrielle Synthese von <a href="1%2C4-Butandiol" title="1,4-Butandiol">1,4-Butandiol</a> erfolgt über die Reaktion von Acetylen mit zwei Äquivalenten Formaldehyd.

Das im ersten Schritt entstehende <a href="2-Butin-1%2C4-diol" title="2-Butin-1,4-diol">2-Butin-1,4-diol</a> ergibt durch Hydrierung 1,4-Butandiol.

1,4-Butandiol wird als Lösungsmittel und bei der Herstellung von Kunststoffen, elastischen Fasern und Polyurethanen verwendet. Bei höherer Temperatur in Gegenwart von <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> cyclisiert es unter Wasserabspaltung zu <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a>, einem wichtigen Folgeprodukt.<a href="#cite_note-MBaerns-80">[80]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Formaldehydabspalter">Formaldehydabspalter</h3></div>

Der Einsatz von Formaldehyd als biozider Wirkstoff vor allem in kosmetischen Produkten erfolgt meist in Form eines <a href="Formaldehydabspalter" title="Formaldehydabspalter">Formaldehydabspalters</a>. Dies sind Kondensationsprodukte von Formaldehyd wie <a href="Diazolidinylharnstoff" title="Diazolidinylharnstoff">Diazolidinylharnstoff</a> oder Diole wie <a href="Bronopol" title="Bronopol">Bronopol</a>, die das Formaldehyd langsam freisetzen. Auf diesem Weg ist die Konzentration von freiem Formaldehyd sehr genau einstellbar und über die gesamte Lebensdauer des Produktes nahezu konstant. Da das Wirkstoffdepot auch ohne Mikrobenbefall aufgebraucht wird, haben die so konservierten Produkte in jedem Fall nur eine begrenzte Haltbarkeit. Direkt zugesetztes Formaldehyd würde sich durch Diffusion und Zerfallsprozesse immer weiter abreichern, so dass relativ hohe Dosierungen eingesetzt werden müssten, um eine vergleichbare Haltbarkeit zu erreichen.

Seit 2019 ist die direkte Verwendung von Formaldehyd in kosmetischen Mitteln nicht mehr zulässig.<a href="#cite_note-EUV831-82">[82]</a> Somit bleibt nur der Einsatz von Formaldehydabspaltern, sofern es auf diesen Wirkstoff ankommt. Der Anhang V der EU-Kosmetikverordnung enthält Vorschriften für den Einsatz von Bioziden in kosmetischen Mitteln in der Europäischen Union. Wird eine Konzentration an freiem Formaldehyd, auch wenn dies durch Formaldehydabspalter freigesetzt wurde, im kosmetischen Produkt von 0,05 % überschritten, muss dies in Form der Angabe „Enthält Formaldehyd“ deklariert werden.<a href="#cite_note-EU1223-83">[83]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Totimpfstoffe">Totimpfstoffe</h3></div>

Anfang der 1920er Jahre wurde durch die Arbeiten von Alexander Glenny und Barbara Hopkins zufällig entdeckt, dass Formaldehyd verschiedene bakterielle Toxine aber auch Viren unschädlich machen kann.<a href="#cite_note-:0-84">[84]</a> Daher wird es in der <a href="Impfstoff" title="Impfstoff">Impfstoffherstellung</a> zur Inaktivierung von Impf<a href="Viren" title="Viren">viren</a> (z. B. <a href="Poliovirus" title="Poliovirus">Poliovirus</a>) oder <a href="Bakterientoxin" class="mw-redirect" title="Bakterientoxin">Bakterientoxinen</a> (z. B. <a href="Diphtherietoxin" title="Diphtherietoxin">Diphtherietoxin</a>, <a href="Tetanospasmin" title="Tetanospasmin">Tetanustoxin</a> oder <a href="Pertussis-Toxin" title="Pertussis-Toxin">Pertussis-Toxin</a>) verwendet.<a href="#cite_note-SAPlotkin-85">[85]</a> Übermäßiges Anwenden von Formaldehyd während der Inaktivierung kann zu einer <a href="Konformations%C3%A4nderung" title="Konformationsänderung">Konformationsänderung</a> der betroffenen Antigene führen, was sich auf deren <a href="Immunogenit%C3%A4t" title="Immunogenität">Immunogenität</a> nachteilig auswirkt.<a href="#cite_note-:0-84">[84]</a> Nach Aufreinigung darf die fertige Impfstoffzubereitung maximal 200 mg (Humanimpfstoffe)<a href="#cite_note-Vfhu-86">[86]</a> beziehungsweise 500 mg (Tierimpfstoffe)<a href="#cite_note-Vfvu-87">[87]</a> Formaldehyd pro Liter enthalten. Bei Humanimpfstoffen entspricht das damit einer maximalen Konzentration von max. 0,2 mg/ml beziehungsweise 0,02 %.<a href="#cite_note-KWeißer-88">[88]</a> Nach der Inaktivierung mittels Formaldehyd wird es größtenteils wieder entfernt, so dass etwa 1 bis 200 µg pro Impfstoff injiziert werden.<a href="#cite_note-:0-84">[84]</a><a href="#cite_note-UWSchmidt-29">[29]</a>

Die Menge einer einzelnen Impfung beim Menschen ist etwa mindestens 600-mal geringer als die Menge, die bei Tierversuchen eine Toxizität verursachen kann. Da die Menge an Formaldehyd häufig ohnehin unter der maximal erlaubten liegt und für einen <a href="Epikutantest" title="Epikutantest">Epikutantest</a> auf Formaldehyd zur Allergietestung eine Konzentration von etwa 1 % genutzt wird, kann infolgedessen die Menge an Formaldehyd eines beliebigen Impfstoffes keine Hautreaktionen auslösen – selbst wenn sie direkt in oder auf die Haut appliziert würde.<a href="#cite_note-KWeißer-88">[88]</a> Im Blut zirkuliert etwa 10-mal so viel Formaldehyd wie in einer Impfung enthalten ist. Die enthaltene Menge an Formaldehyd ist so gering, dass der physiologische Formaldehydgehalt des Muskels durch eine Impfung sogar verdünnt wird.<a href="#cite_note-WMaurer-89">[89]</a> Daher besteht keine Gefahr durch Formaldehyd nach einer Impfung.<a href="#cite_note-UWSchmidt-29">[29]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Haltbarmachung_von_anatomischen_und_biologischen_Präparaten">Haltbarmachung von anatomischen und biologischen Präparaten</h3></div>

4- bis 8-prozentige Formaldehydlösung wird als gängiges <a href="Fixierung_(Pr%C3%A4parationsmethode)" title="Fixierung (Präparationsmethode)">Fixierungsmittel</a> in der <a href="Histotechnik" class="mw-redirect" title="Histotechnik">Histotechnik</a> eingesetzt. Formaldehyd ist ein proteinvernetzendes additives Fixans, stoppt die <a href="Autolyse" title="Autolyse">Autolyse</a> und <a href="F%C3%A4ulnis" title="Fäulnis">Fäulnis</a> von Gewebeproben und macht diese dauerhaft haltbar. Als Faustregel gilt eine Eindringgeschwindigkeit von 1 mm/h. Die Geschwindigkeit der Vernetzung ist erheblich langsamer als das primäre Anlagern von Formaldehyd, mindestens 2 bis 3 Tage werden für eine ausreichende Fixierung benötigt. Es werden dabei Methylenbrücken und Brücken über Schiff’sche Basen ausgebildet. Die Anbindung kann durch Auswaschen in Wasser oder durch Einwirkung von heißen Pufferlösungen unterschiedlicher pH-Werte wieder rückgängig gemacht werden (Antigen-Retrieval). Methylenbrücken sollen stabil sein. Die Vernetzung und Modifikation von Biomolekülen mit Formaldehyd kann durch Erhitzen und/oder durch Zugabe von <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a> wieder rückgängig gemacht werden.<a href="#cite_note-HFConrat1-90">[90]</a><a href="#cite_note-HFConrat2-91">[91]</a><a href="#cite_note-HFConrat3-92">[92]</a>

Weiterhin wird eine solche Formaldehyd-Lösung zur <a href="Leichenkonservierung" title="Leichenkonservierung">Leichenkonservierung</a> benutzt sowie zur Konservierung von anatomischen und biologischen Präparaten wie Insekten, erstmals 1893 vorgeschlagen von <a href="Isaak_Blum" title="Isaak Blum">Isaak Blum</a>. Da derart eingelegtes Material jahrelang haltbar ist, kann es problemlos als Anschauungs- oder Vergleichsmaterial in der Medizin und Biologie für Forschungs- und Lehrzwecke herangezogen werden. Zu künstlerischen Zwecken konservierte der britische Künstler <a href="Damien_Hirst" title="Damien Hirst">Damien Hirst</a> einen <a href="The_Physical_Impossibility_of_Death_in_the_Mind_of_Someone_Living" title="The Physical Impossibility of Death in the Mind of Someone Living">Hai als Kunstwerk</a> in Formaldehyd.<a href="#cite_note-FAZ1-93">[93]</a>

Trotz der Gesundheitsgefahren ist Formaldehyd insbesondere aufgrund seiner generellen antiseptischen Eigenschaften weiterhin weitgehend unverzichtbar in der Haltbarmachung und Konservierung von Geweben. Jedoch ist die technische Umstellung der Arbeitsbereiche zur Einhaltung des <a href="Arbeitsplatzgrenzwert" title="Arbeitsplatzgrenzwert">Arbeitsplatzgrenzwertes</a> wie beispielsweise durch Absaugung direkt am Arbeitsbereich und die Verringerung der Konzentration von Formaldehyd in Konservierungslösungen ein zentrales Thema in der modernen <a href="Pathologie" title="Pathologie">Pathologie</a>.<a href="#cite_note-RColeman-94">[94]</a><a href="#cite_note-JWeigner-95">[95]</a><a href="#cite_note-WThiel-96">[96]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Desinfektion_und_Sterilisation">Desinfektion und Sterilisation</h3></div>

Formaldehyd wird in vielfältiger Weise zu <a href="Desinfektion" title="Desinfektion">Desinfektion</a> und <a href="Sterilisation" title="Sterilisation">Sterilisation</a> verwendet. Zur Raumdesinfektion wird Formaldehyd gasförmig oder in wässriger Lösung auf alle Flächen in einem Raum aufgebracht. Neben dem Verdampfen kann Formaldehyd vernebelt werden oder es können Stoffe verwendet werden, die Formaldehyd freisetzen. Weiterhin kann die Desinfektion durch das Wischen mit Formaldehyd-haltigen Mitteln erfolgen. Dabei wird Formaldehyd von Oberflächen adsorbiert und muss nach der Behandlung gründlich durch Spülvorgänge entfernt werden. Für medizinisch verwendete Kleinteile kann die Begasung mit Formaldehyd in Formaldehydsterilisatoren erfolgen.<a href="#cite_note-RKramme-97">[97]</a>

In der <a href="Intensivtierhaltung" class="mw-redirect" title="Intensivtierhaltung">Intensivtierhaltung</a> wird Formaldehyd als <a href="Begasungsmittel" title="Begasungsmittel">Begasungsmittel</a> zur Prävention von Infektionserkrankungen durch Viren oder Bakterien eingesetzt. So erfolgt beispielsweise in der Hühneraufzucht und -mast eine <a href="Begasung" title="Begasung">Begasung</a> meist vor jedem Neubesatz der Ställe.<a href="#cite_note-MBerger-98">[98]</a>

In der <a href="Technische_Regeln_f%C3%BCr_Gefahrstoffe" title="Technische Regeln für Gefahrstoffe">Technischen Regel für Gefahrstoffe</a> (TRGS) 512 Begasungen und einer Veröffentlichung der <a href="Europ%C3%A4ische_Agentur_f%C3%BCr_Sicherheit_und_Gesundheitsschutz_am_Arbeitsplatz" title="Europäische Agentur für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz">Europäischen Agentur für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz</a> wird Formaldehyd als Begasungsmittel für Frachtcontainer aufgeführt. Darüber hinaus kann Formaldehyd in Containern vorkommen, wenn es als Industriechemikalie aus transportierten Produkten ausgast. Bei höheren Konzentrationen von Formaldehyd sind dabei für Beschäftigte beim Umgang mit Containern in Häfen <a href="Lungen%C3%B6dem" title="Lungenödem">Lungenödeme</a>, Entzündungen der <a href="Bronchialsystem" title="Bronchialsystem">Bronchien</a> und <a href="Lungenentz%C3%BCndung" title="Lungenentzündung">Lungenentzündungen</a> möglich.<a href="#cite_note-IFA-99">[99]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltaspekte">Umweltaspekte</h2></div>

Formaldehyd reichert sich nicht in der Umwelt an, da es durch Sonnenlicht oder durch im Boden oder Wasser vorhandene Bakterien abgebaut wird. Die meisten Organismen metabolisieren Formaldehyd schnell und wandeln es in Ameisensäure um, sodass es nicht zu einer <a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">Bioakkumulation</a> kommt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Emissionsquellen">Emissionsquellen</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Innenräume">Innenräume</h4></div>

Bestimmte formaldehydhaltige Materialien, unter anderem Holzwerkstoffe, Bodenbeläge, Möbel und Textilien, können durch <a href="Ausgasung" class="mw-redirect" title="Ausgasung">Ausgasung</a> eine Kontamination der Atemluft in geschlossenen Räumen bewirken. In den achtziger Jahren sind in diesem Zusammenhang insbesondere <a href="Spanplatte" title="Spanplatte">Spanplatten</a> und <a href="Sperrholz" title="Sperrholz">Sperrholz</a>, zu deren Herstellung <a href="Aminoplast" title="Aminoplast">Aminoplaste</a> als Bindemittel eingesetzt wurden, unter Verdacht gekommen. Es sind jedoch zum einen heute viele formaldehydfrei verklebte Holzwerkstoffe und Möbel im Handel erhältlich. Zum anderen wurden die Emissionen in den auf Formaldehyd basierenden Holzwerkstoffen deutlich reduziert. Die Schadstoffsanierung formaldehydbelasteter Gebäude ist vor allem bei älteren Holzfertighäusern nach wie vor ein großes Thema.

Holz selbst emittiert Formaldehyd durch den thermischen Abbau von <a href="Polysaccharide" title="Polysaccharide">Polysacchariden</a>. Die Emissionswerte hängen von der Holzart, dem Feuchtigkeitsgehalt, der Temperatur und der Lagerzeit des Holzes ab. Frisches <a href="Eichen#Eichenholz_(Stiel-_und_Traubeneiche)" title="Eichen">Eichenholz</a> emittiert etwa 430 μg, trockenes Eichenholz etwa 50 μg Formaldehyd pro Quadratmeter und Stunde.<a href="#cite_note-MZMSalem-100">[100]</a>

Beim <a href="Rauchen" class="mw-redirect" title="Rauchen">Rauchen</a> entsteht durch unvollständige Verbrennung Formaldehyd, das nicht unerheblich zur Belastung der Raumluft beiträgt. Im Gesamtrauch einer einzigen <a href="Zigarette" title="Zigarette">Zigarette</a> finden sich etwa 0,02–0,1 mg Formaldehyd.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Umwelt">Umwelt</h4></div>

Eine wichtige Quelle für die <a href="Emission_(Umwelt)" title="Emission (Umwelt)">Emission</a> von Formaldehyd sind unvollständig ablaufende Verbrennungsprozesse. Diese finden sich beispielsweise in <a href="Verbrennungsmotor" title="Verbrennungsmotor">Verbrennungsmotoren</a> von Kraftfahrzeugen, in <a href="Gie%C3%9Ferei" class="mw-redirect" title="Gießerei">Gießereien</a> und bei der Herstellung von Kunststoffartikeln. Bei der Verbrennung von Bio-, Klär- und Deponiegasen in <a href="Gasmotor" title="Gasmotor">Gasmotoren</a> werden im Abgas häufig hohe Formaldehydkonzentrationen gemessen. Damit die Emissionswerte die gesetzlich festgelegten Grenzwerte nicht überschreiten, ist meist eine Nachbehandlung des Abgases erforderlich.

Problematisch ist die Verbrennung von Holz in Kleinfeuerungsanlagen, da hier durch unregelmäßige Beschickung oder feuchtes Holz die <a href="Verbrennung_(Chemie)" title="Verbrennung (Chemie)">Verbrennung</a> häufig unvollständig abläuft. Dabei entstehen in diesen im Hausbetrieb eingesetzten Anlagen Formaldehydkonzentrationen von 50–100 mg·m−3, was sich für die alten Bundesländer auf eine Gesamtemission von etwa 1000 Tonnen pro Jahr addiert (Schätzung für 1980). Die wesentlich ergiebiger und sauberer arbeitenden industriellen <a href="Gro%C3%9Ffeuerungsanlage" class="mw-redirect" title="Großfeuerungsanlage">Großfeuerungsanlagen</a> für die Brennstoffe <a href="Gas" title="Gas">Gas</a>, <a href="%C3%96le" title="Öle">Öl</a> und <a href="Kohle" title="Kohle">Kohle</a> hatten im Jahr 1980 eine Gesamtemission von nur 50 Tonnen pro Jahr. Um der Luftverschmutzung durch Kaminöfen und andere Kleinfeuerungsanlagen entgegenzuwirken, hat die Bundesregierung in der <a href="Verordnung_%C3%BCber_kleine_und_mittlere_Feuerungsanlagen" title="Verordnung über kleine und mittlere Feuerungsanlagen">Verordnung über kleine und mittlere Feuerungsanlagen</a> vom 26. Januar 2010 festgeschrieben, dass für eine Verbrennung nur naturbelassene Hölzer zugelassen sind, die genügend lange abgelagert wurden.<a href="#cite_note-BGB12-101">[101]</a><a href="#cite_note-HmHo-102">[102]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Emissionsmessung">Emissionsmessung</h3></div>

Zur <a href="Emissionsmessung" title="Emissionsmessung">Emissionsmessung</a> können verschiedene Verfahren zum Einsatz kommen. Beim <a href="MBTH-Verfahren" title="MBTH-Verfahren">MBTH-Verfahren</a> werden kurzkettige aliphatische Aldehyde, darunter Formaldehyd, in Summe bestimmt. Für die Bestimmung wird ein Teilstrom des beladenen <a href="Abgas" title="Abgas">Abgases</a> in Reaktion mit 3-Methyl-2-benzothiazolinonhydrazon (MBTH) gebracht. Dabei entsteht ein blau gefärbtes Tetraazapentamethincyanin-Kation, das <a href="Photometrie" title="Photometrie">photometrisch</a> vermessen werden kann.<a href="#cite_note-VDI1-103">[103]</a>

Zur Anwendung des <a href="DNPH-Verfahren" title="DNPH-Verfahren">DNPH-Verfahrens</a> wird ein Abgas, das Aldehyde und Ketone enthält, mit <a href="2%2C4-Dinitrophenylhydrazin" title="2,4-Dinitrophenylhydrazin">2,4-Dinitrophenylhydrazin</a> (DNPH) zur Reaktion gebracht. Dies kann entweder in einer Absorptionslösung<a href="#cite_note-q0-104">[104]</a> oder auf einem <a href="Adsorbens" title="Adsorbens">Adsorbens</a><a href="#cite_note-q1-105">[105]</a> erfolgen. Die entstehenden 2,4-Dinitrophenylhydrazone können im Anschluss mit <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">Hochleistungsflüssigkeitschromatographie</a> und UV-Detektion einzeln bestimmt werden.<a href="#cite_note-FJDreyhaupt-106">[106]</a> Sofern <a href="Methenamin" class="mw-redirect" title="Methenamin">Methenamin</a> (Urotropin) im zu beprobenden Abgas enthalten ist, führen sowohl das DNPH-Verfahren<a href="#cite_note-q0-104">[104]</a> als auch das MBTH-Verfahren<a href="#cite_note-q2-107">[107]</a> aufgrund von <a href="Querempfindlichkeit" title="Querempfindlichkeit">Querempfindlichkeiten</a> zu erhöhten Ergebnissen. In diesem Fall empfiehlt sich das <a href="AHMT-Verfahren" title="AHMT-Verfahren">AHMT-Verfahren</a>.<a href="#cite_note-q2-107">[107]</a><a href="#cite_note-VDI2-108">[108]</a> Werden neben Formaldehyd <a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a> und <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> im Abgas vermutet, so kann das <a href="2-HMP-Verfahren" title="2-HMP-Verfahren">2-HMP-Verfahren</a> zum Einsatz kommen, bei dem die im Abgas enthaltenen Aldehyde mit <a href="2-(Hydroxymethyl)piperidin" class="mw-redirect" title="2-(Hydroxymethyl)piperidin">2-(Hydroxymethyl)piperidin</a> (2-HMP) reagieren und die Reaktionsprodukte anschließend <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">gaschromatographisch</a> analysiert werden.<a href="#cite_note-VDI3-109">[109]</a> Bei Abgasen mit hohem Wassergehalt kann das <a href="Acetylaceton-Verfahren" title="Acetylaceton-Verfahren">Acetylaceton-Verfahren</a> zum Einsatz kommen.<a href="#cite_note-VDI4-110">[110]</a>

Im Abgas von Verbrennungsmotoren wird der Formaldehydgehalt mittels automatisiertem <a href="FTIR-Spektrometer" title="FTIR-Spektrometer">FTIR-Verfahren</a> ermittelt. Das zu beprobende Abgas durchströmt eine Messzelle, die von Infrarotstrahlung durchleuchtet wird. Die Abschwächung bestimmter Wellenlängen gibt Auskunft über die Zusammensetzung des Abgases.<a href="#cite_note-VDI5-111">[111]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

Formaldehyd wurde 2012 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Formaldehyd waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als <a href="Gefahrstoff#CMR-Stoffe" title="Gefahrstoff">CMR-Stoff</a>, der Exposition von <a href="Arbeitnehmer" title="Arbeitnehmer">Arbeitnehmern</a>, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von <a href="Frankreich" title="Frankreich">Frankreich</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-SECaER-112">[112]</a><a href="#cite_note-Corap-113">[113]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Akute_Toxizität">Akute Toxizität</h3></div>

Formaldehyd kann bei unsachgemäßer Anwendung <a href="Allergie" title="Allergie">Allergien</a>, Haut-, Atemwegs- oder Augenreizungen verursachen. Akute Lebensgefahr (toxisches <a href="Lungen%C3%B6dem" title="Lungenödem">Lungenödem</a>, <a href="Pneumonie" class="mw-redirect" title="Pneumonie">Pneumonie</a>) besteht ab einer Konzentration von 30 ml/m³. Bei chronischer Exposition ist er <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogen</a> und beeinträchtigt zudem das Gedächtnis, die Konzentrationsfähigkeit und den Schlaf.<a href="#cite_note-ifau-114">[114]</a>

Die meisten Vergiftungen treten nicht durch direkten Kontakt mit Formaldehyd auf, sondern durch das Trinken von Methanol in minderwertigen Alkoholgetränken. Dabei wandelt sich das Methanol im Körper zunächst durch <a href="Alkoholdehydrogenase" title="Alkoholdehydrogenase">Alkoholdehydrogenase</a> in Formaldehyd und danach schnell durch <a href="Aldehyddehydrogenasen" class="mw-redirect" title="Aldehyddehydrogenasen">Aldehyddehydrogenasen</a> in <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> um. Diese wird nur langsam metabolisiert und kann zur <a href="Azidose" title="Azidose">Azidose</a> führen. Formaldehyd selbst <a href="Denaturierung_(Biochemie)" title="Denaturierung (Biochemie)">denaturiert</a> besonders leicht <a href="Netzhaut" title="Netzhaut">Netzhautproteine</a>, was zur Erblindung führen kann.<a href="#cite_note-LEdler-115">[115]</a> Durch die Zugabe von Formaldehyd wurden verschiedene Lebensmittelskandale verursacht. Zu den verunreinigten Lebensmitteln gehörten Nudeln, gesalzener Fisch, Tofu, Hühnchen, Obst und Gemüse wie Kohl.<a href="#cite_note-Spiegel-116">[116]</a>

Die therapeutischen Maßnahmen bei einer Formaldehydintoxikation sind vielfältig. Bei oraler Aufnahme ist die Gabe von <a href="Aktivkohle" title="Aktivkohle">Aktivkohle</a> zweckmäßig (nicht jedoch Milch, welche die <a href="Resorption" title="Resorption">Resorptionsgeschwindigkeit</a> erhöht). Die Behandlung der Azidose erfolgt durch eine <a href="Natriumhydrogencarbonat" title="Natriumhydrogencarbonat">Natriumhydrogencarbonat</a>-Infusion. Eine weiterführende Therapie kann durch Gabe von Husten<a href="Sedativa" class="mw-redirect" title="Sedativa">sedativa</a>, inhalativen β-<a href="Sympathomimetika" class="mw-redirect" title="Sympathomimetika">Sympathomimetika</a> oder inhalativen <a href="Glucocorticoid" class="mw-redirect" title="Glucocorticoid">Glucocorticoiden</a> durchgeführt werden. Durch Ammoniakdämpfe wird die Wirkung von Formalindämpfen unter Bildung von <a href="Hexamethylentetraamin" class="mw-redirect" title="Hexamethylentetraamin">Hexamethylentetraamin</a> aufgehoben.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Karzinogenes_Risiko">Karzinogenes Risiko</h3></div>

Rechtsverbindlich ist Formaldehyd seit dem 1. April 2015 im Anhang VI der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung 2008/1272/EG über die Einstufung, Kennzeichnung und Verpackung von Stoffen und Gemischen</a> in der Kategorie 1B eingestuft: „wahrscheinlich karzinogen beim Menschen“.<a href="#cite_note-CLP_100.000.002-4">[4]</a> Formaldehyd hat im <a href="Tierversuch" title="Tierversuch">Tierversuch</a> mit <a href="Ratten" title="Ratten">Ratten</a> nachweislich karzinogene Wirkung gezeigt, allerdings erst bei hohen Konzentrationen ab 6 ml/m3. Im Jahr 2004 änderte die <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">Internationale Agentur für Krebsforschung</a> (IARC) der <a href="Weltgesundheitsorganisation" title="Weltgesundheitsorganisation">Weltgesundheitsorganisation WHO</a> die seit 1995 bestehende Einstufung von Formaldehyd von „Verdacht auf krebserregende Wirkung“ auf „krebserregend für den Menschen“. <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">Karzinogen</a>, <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagen</a> oder reproduktionstoxisch eingestufte Stoffe (<a href="Gefahrstoff#CMR-Stoffe" title="Gefahrstoff">CMR-Stoffe</a>) gelten als besonders gefährlich und müssen durch weniger gefährliche Stoffe ersetzt werden. Hintergrund der WHO-Einstufung ist eine <a href="Epidemiologie" title="Epidemiologie">epidemiologische</a> Studie, die bei Arbeitern, die mehrere Jahre in der Industrie Formaldehyd ausgesetzt waren, eine erhöhte Sterblichkeit durch Tumoren des Nasen-Rachenraumes aufgezeigt hat.<a href="#cite_note-WHO-117">[117]</a>

Durch die WHO-Studie sah sich das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung</a> (BfR) veranlasst, die krebsauslösenden Risiken von Formaldehyd neu zu bewerten.<a href="#cite_note-BFR-118">[118]</a> Seit 2006 sieht das <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">BfR</a> aufgrund der Ergebnisse der eigenen Studie die krebserzeugende Wirkung von Formaldehyd bei Aufnahme über die Atemluft als hinreichend belegt an. Der Effekt ist konzentrationsabhängig:

„Bei Raumluftwerten von oder unterhalb von 124 Mikrogramm Formaldehyd pro Kubikmeter ist praktisch keine krebsauslösende Wirkung mehr zu erwarten. Bei wiederholter, deutlicher Überschreitung dieses Wertes können gesundheitliche Risiken bestehen.“<a href="#cite_note-BRI-119">[119]</a><a href="#cite_note-BFR2-120">[120]</a>

</blockquote>

</div></div>

Eine rechtsverbindliche Einstufung in die Kategorie Carc 1B trat zum 1. April 2015 in Kraft.

In den <a href="Vereinigte_Staaten_von_Amerika" class="mw-redirect" title="Vereinigte Staaten von Amerika">USA</a> wurde Formaldehyd 1981 im zweiten Bericht über Krebserreger zunächst mit dem Verdacht der krebserzeugenden Wirkung beim Menschen klassifiziert. Seit Juni 2011 stuft das US-Gesundheitsministerium Formaldehyd als krebserzeugend für den Menschen ein, da die vorliegenden Studien dies hinreichend belegen.<a href="#cite_note-NIEHS-121">[121]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Allergen">Allergen</h3></div>

Für die meisten Menschen ist eine Reizung durch Formaldehyd vorübergehend und reversibel, er kann jedoch Allergien auslösen. Formaldehyd ist ein <a href="Kontaktallergen" class="mw-redirect" title="Kontaktallergen">Kontaktallergen</a>. Bei sensibilisierten Menschen kann Formaldehyd bereits in einer Konzentration von 0,05 % allergische Symptome hervorrufen. Bei einer <a href="Epikutantest" title="Epikutantest">Epikutantestreihe</a> der North American Contact Dermatitis Group (NACDG) mit etwa 4.500 Patienten erwies sich Formaldehyd als das siebthäufigste Allergen, wobei 9,0 % der Getesteten eine allergische Reaktion zeigten.<a href="#cite_note-KAZug-122">[122]</a> Die allergische Reaktion zeigt sich oft in Haut<a href="L%C3%A4sion" title="Läsion">läsionen</a> wie <a href="Hautbl%C3%A4schen" title="Hautbläschen">Hautbläschen</a> in den Bereichen, die direkten Kontakt mit der Chemikalie aus Textilien oder Kosmetika hatten.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Grenzwerte">Grenzwerte</h3></div>

Gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">CLP-Verordnung</a> müssen formaldehydhaltige Desinfektionsmittel mit Gefahrensymbolen und Warnhinweisen wie „Kann allergische Hautreaktionen verursachen“, „Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden“ oder „Kann Krebs erzeugen“ gekennzeichnet werden.<a href="#cite_note-CLP_100.000.002-4">[4]</a> Aufgrund der Einstufung von Formaldehyd gemäß der CLP-Verordnung erließen die Gesetzgeber auf nationaler und europäischer Ebene verschiedene Verordnungen zu Obergrenzen der Formaldehydkonzentration und zur Kennzeichnung von Produkten mit Formaldehyd. So regelt die <a href="Bedarfsgegenst%C3%A4ndeverordnung" title="Bedarfsgegenständeverordnung">Bedarfsgegenständeverordnung</a> die Kennzeichnung von Wasch- und Reinigungsmitteln mit einer Konzentration von mehr als 0,1 % bis 0,2 % freiem Formaldehyd.<a href="#cite_note-BedGgstV-123">[123]</a>

Die <a href="Chemikalien-Verbotsverordnung" title="Chemikalien-Verbotsverordnung">Chemikalien-Verbotsverordnung</a> untersagt das Inverkehrbringen von Wasch- und Reinigungsmitteln mit einer höheren Konzentration als 0,2 % Formaldehyd.<a href="#cite_note-ChemVerbotsV-124">[124]</a> Laut der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">REACH-Verordnung</a> gilt in Kleidung, Schuhwaren und Textilien, die nicht mit der menschlichen Haut in Kontakt kommen, ein Grenzwert von 300 mg Formaldehyd pro Kilogramm, ab 1. November 2023 wurde der Grenzwert auf 75 mg/kg gesenkt.<a href="#cite_note-Verordnung_(EU)_2018/1513-125">[125]</a> Die <a href="EN_71" title="EN 71">Europäische Norm „Sicherheit von Spielzeug“ Teil 9 (DIN EN 71-9)</a> regelt den Gehalt von Formaldehyd in Spielzeugen.

Im Bereich von Textilien (Bekleidung) gilt bei freiwilligen Schadstoffprüfungen im Rahmen eines Prüfsiegels (etwa Toxproof oder <a href="%C3%96ko-Tex" class="mw-redirect" title="Öko-Tex">Öko-Tex 100</a>) eine Bestimmungsgrenze von 16 mg/kg (16 ppm). Dies ist zugleich der <a href="Grenzwert_(Technik)" title="Grenzwert (Technik)">Grenzwert</a> für Baby-Bekleidung. Für hautnah getragene Kleidung gelten 75 mg/kg, für andere Textilien 300 mg/kg. Der zulässige „Grenzwert“ in Deutschland liegt bei 1500 mg/kg (1500 ppm). Dies ist kein echter Grenzwert, da nur ein Hinweis angebracht werden muss, dass empfohlen wird, das Kleidungsstück zur besseren Hautverträglichkeit vor dem ersten Tragen zu waschen.

Der Ausschuss für Innenraumrichtwerte legte 2016 einen Richtwert für die Innenraumluft von 0,1 mg/m³ fest.<a href="#cite_note-UBA-126">[126]</a> Im Bauwesen ist für Gebäude bei einer Zertifizierung nach der <a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_Nachhaltiges_Bauen" title="Deutsche Gesellschaft für Nachhaltiges Bauen">Deutschen Gesellschaft nachhaltiges Bauen (DGNB)</a> ein Formaldehyd-Grenzwert von 120 μg/m³ definiert, bei dessen Überschreitung keine Zertifizierung möglich ist. Ferner ist ein Zielwert von 60 μg/m³ definiert. Die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e. V. (AGÖF) hat darüber hinaus einen Orientierungswert für Planungen von 30 μg/m³ herausgegeben.<a href="#cite_note-agoef-127">[127]</a>

Im März 2015 wurden Ergänzungen der rechtsverbindlichen <a href="Arbeitsplatzgrenzwert" title="Arbeitsplatzgrenzwert">Arbeitsplatzgrenzwerte</a> der <a href="Technische_Regeln" title="Technische Regeln">TRGS 900</a> bekannt gegeben. Dabei wurde der Wert für die <a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">Maximale Arbeitsplatz-Konzentration</a> von 0,3 ml/m3 entsprechend 0,37 mg/m3 festgelegt, der von der <a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG)</a> empfohlen wurde.<a href="#cite_note-dguvm-128">[128]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Ein Nachweis von freiem oder abspaltbarem Formaldehyd ist mit <a href="Chromotrops%C3%A4ure" title="Chromotropsäure">Chromotropsäure</a> durch die <a href="Chromotrops%C3%A4ure-Reaktion" title="Chromotropsäure-Reaktion">Chromotropsäure-Reaktion</a> möglich. Ein Nachweis ist mit Methylbenzothiazolonhydrazon oder fuchsinschwefliger Säure (<a href="Schiffsches_Reagenz" class="mw-redirect" title="Schiffsches Reagenz">Schiffsches Reagenz</a>) möglich. Gasförmiges Formaldehyd ist zudem über seine Absorption im nahen UV<a href="#cite_note-JOrphal-129">[129]</a> und im infraroten Spektralbereich spektroskopisch nachweisbar. Dies erlaubt die Messungen von Formaldehydkonzentrationen in der Erdatmosphäre über Fernerkundungsmethoden von Satelliten<a href="#cite_note-IDSmedt-130">[130]</a> und vom Boden.<a href="#cite_note-EPeters1-131">[131]</a>

Das <a href="Europ%C3%A4isches_Arzneibuch" class="mw-redirect" title="Europäisches Arzneibuch">Europäische Arzneibuch</a> lässt bei der Grenzprüfung auf Formaldehyd <a href="Acetylaceton" title="Acetylaceton">Acetylaceton</a> zugeben. Beim <a href="Acetylaceton-Verfahren" title="Acetylaceton-Verfahren">Acetylaceton-Verfahren</a> reagiert der Formaldehyd mit Acetylaceton in Gegenwart von <a href="Ammoniumacetat" title="Ammoniumacetat">Ammoniumacetat</a> in einer <a href="Hantzschsche_Dihydropyridinsynthese" title="Hantzschsche Dihydropyridinsynthese">Hantzschschen Dihydropyridinsynthese</a> unter Bildung eines 3,5-Diacetyl-1,4-dihydropyridin-Derivats, dessen Konzentration <a href="Photometer" title="Photometer">photometrisch</a> bestimmt werden kann.<a href="#cite_note-VDI3484-132">[132]</a>

Für Holzwerkstoffe existieren unterschiedliche Methoden und Normen zur quantitativen Bestimmung von Kenngrößen, die letztlich auf das Emissionspotenzial oder das „reale“ Emissionsverhalten rückschließen lassen:

<ul><li>„Perforator-Methode“: Angabe in <a href="Milligramm" class="mw-redirect" title="Milligramm">mg</a> Formaldehyd pro 100 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a> Probe, siehe <a href="Perforator_(Chemie)" title="Perforator (Chemie)">Perforator (Chemie)</a></li>

<li><a href="Desiccator" class="mw-redirect" title="Desiccator">Desiccator</a>-Methode: „Kleine“ Probenstücke geben Formaldehyd an Wasser ab, Angabe in mg/<a href="Liter" title="Liter">l</a></li>

<li>„Kammer-Methoden“: Große Plattenproben werden über einen längeren Zeitraum auf ihre Formaldehyd-Emission in einer <a href="Pr%C3%BCfkammer" title="Prüfkammer">Prüfkammer</a> untersucht, Angabe beim Pararosanilinverfahren: <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a> mit 0,01 ppm = 0,0124 mg Formaldehyd pro m³ Raumluft = 12,4 µg Formaldehyd pro m³ Raumluft, Bestimmungsgrenze 0,01 ppm</li></ul>

Die Bestimmung erfolgt nach DIN EN ISO 14184-1:2011-12 (Ersatz für DIN 54260:1988-029), § 64 LFGB (ehem. § 35 LMBG) B 82.02-1 (freies und freisetzbares Formaldehyd) und DIN EN 717-1 (Holzwerkstoffe, Formaldehydabgabe nach der Prüfkammer-Methode) oder nach DIN EN 120 (Holzwerkstoffe – Bestimmung des Formaldehydgehaltes nach der Perforatormethode).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Luoping Zhang: Formaldehyde. Exposure, Toxicity and Health Effects. Royal Society of Chemistry, London 2018, ISBN 978-1-78262-973-3.</li>

<li><a href="Wilhelm_Keim" title="Wilhelm Keim">Wilhelm Keim</a>: Kunststoffe. Synthese, Herstellungsverfahren, Apparaturen. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31582-9.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Formaldehyde?uselang=de">Commons: Formaldehyd</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Formaldehyd" class="extiw external" title="wikt:Formaldehyd">Wiktionary: Formaldehyd</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<a href="https://de.wikisource.org/wiki/en:1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Formalin" class="extiw external" title="s:en:1911 Encyclopædia Britannica/Formalin">Wikisource: Formalin</a> – Wikisource enthält den Text des Artikels Formalin der Encyclopædia Britannica aus dem Jahr 1911.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RocheLM-1"><a href="#cite_ref-RocheLM_1-0">↑</a> Roche Lexikon Medizin. 4. Auflage, Urban & Schwarzenberg 1998, ISBN 3-541-17114-6.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010520">Formaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC1-3"><a href="#cite_ref-CRC1_3-0">↑</a> CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85th Edition, CRC Press, Boca Raton 2004.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.002-4">↑ <a href="#cite_ref-CLP_100.000.002_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-CLP_100.000.002_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-CLP_100.000.002_4-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.002/harmonised">Formaldehyde</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-SUVA-5"><a href="#cite_ref-SUVA_5-0">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 50-00-0 bzw. Formaldehyd), abgerufen am 13. September 2019.

</li>

<li id="cite_note-NTIS-6"><a href="#cite_ref-NTIS_6-0">↑</a> Publication AD-A125-539, National Technical Information Service: Washington, DC, 1977.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> H. P. Til, R. A. Woutersen, V. J. Feron, J. J. Clary: <cite style="font-style:italic">Evaluation of the oral toxicity of acetaldehyde and formaldehyde in a 4-week drinking-water study in rats</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association</cite>. Band 26, Nr. 5, 1988, S. 447–452, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0278-6915%2888%2990056-7">10.1016/0278-6915(88)90056-7</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3391468?dopt=Abstract">PMID 3391468</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.atitle=Evaluation+of+the+oral+toxicity+of+acetaldehyde+and+formaldehyde+in+a+4-week+drinking-water+study+in+rats&rft.au=H.+P.+Til%2C+R.+A.+Woutersen%2C+V.+J.+Feron%2C+...&rft.date=1988&rft.doi=10.1016%2F0278-6915%2888%2990056-7&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Food+and+Chemical+Toxicology%3A+An+International+Journal+Published+for+the+British+Industrial+Biological+Research+Association&rft.pages=447-452&rft.pmid=3391468&rft.volume=26" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC97_5_20-8"><a href="#cite_ref-CRC97_5_20_8-0">↑</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.

</li>

<li id="cite_note-LAxelsen-9">↑ <a href="#cite_ref-LAxelsen_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-LAxelsen_9-1">b</a> Lars Axelsen: Outlook for Formaldehyde and Impact on Methanol Demand. Präsentation auf dem 33. Annual IHS Chemical World Methanol Conference; 11–12. November 2015, München.

</li>

<li id="cite_note-CHFox-10">↑ <a href="#cite_ref-CHFox_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-CHFox_10-1">b</a> C. H. Fox, F. B. Johnson, J. Whiting und P. P. Roller: Formaldehyde Fixation. In: Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 1985, Band 33, Nr. 8, S. 845–853.

</li>

<li id="cite_note-RHildebrand-11"><a href="#cite_ref-RHildebrand_11-0">↑</a> Reinhard Hildebrand: Formalin. In: <a href="Werner_E._Gerabek" title="Werner E. Gerabek">Werner E. Gerabek</a>, Bernhard D. Haage, <a href="Gundolf_Keil" title="Gundolf Keil">Gundolf Keil</a>, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. de Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 410.

</li>

<li id="cite_note-formcel-12"><a href="#cite_ref-formcel_12-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=3816539A">US3816539A</a>: Method for making a stabilized solution of concentrated aqueous formaldehyde. Veröffentlicht am 18. Dezember 1968, Erfinder: J. Sanborn, W. Lemmons, J. Ramey.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US3816539A&rft.applcc=US&rft.title=Method+for+making+a+stabilized+solution+of+concentrated+aqueous+formaldehyde&rft.inventor=J.+Sanborn%2C+W.+Lemmons%2C+J.+Ramey&rft.pubdate=1968-12-18">‌

</li>

<li id="cite_note-JJATrillat-13"><a href="#cite_ref-JJATrillat_13-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=656061A">US656061A</a>: Process of producing formaldehyde vapors. Veröffentlicht am 24. November 1896, Erfinder: Jean Joseph Auguste Trillat.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US656061A&rft.applcc=US&rft.title=Process+of+producing+formaldehyde+vapors&rft.inventor=Jean+Joseph+Auguste+Trillat&rft.pubdate=1896-11-24">‌

</li>

<li id="cite_note-GBrugge2-14">↑ <a href="#cite_ref-GBrugge2_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-GBrugge2_14-1">b</a> <a href="#cite_ref-GBrugge2_14-2">c</a> Günther Brugge: Aus der frühen Geschichte der Formaldehyd-Herstellung. In: <a href="Chemische_Apparatur" class="mw-redirect" title="Chemische Apparatur">Chemische Apparatur</a>. 1931, S. 157–160.

</li>

<li id="cite_note-ABaeyer-15"><a href="#cite_ref-ABaeyer_15-0">↑</a> Adolf Baeyer: Ueber die Verbindungen der Aldehyde mit den Phenolen und aromatischen Kohlenwasserstoffen. In: <a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a>. 1872, Band 5, Nr. 2, S. 1094–1100.

</li>

<li id="cite_note-GReuss-16">↑ <a href="#cite_ref-GReuss_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-GReuss_16-1">b</a> <a href="#cite_ref-GReuss_16-2">c</a> <a href="#cite_ref-GReuss_16-3">d</a> <a href="#cite_ref-GReuss_16-4">e</a> Günther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt: Formaldehyde. In: <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-32943-4. S. 735–768.

</li>

<li id="cite_note-GBugge1-17">↑ <a href="#cite_ref-GBugge1_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-GBugge1_17-1">b</a> Günther Brugge: Aus der frühen Geschichte des Formaldehyds und seiner Anwendungen. In: Chemische Technik. 1943, Band 16, S. 228–230.

</li>

<li id="cite_note-GGreco-18"><a href="#cite_ref-GGreco_18-0">↑</a> G. Greco, U. Soldano: Neue Anlagen zur Erzeugung von Formaldehyd aus Methanol. In: <a href="Chemie_Ingenieur_Technik" title="Chemie Ingenieur Technik">Chemie Ingenieur Technik</a>. 1959, Band 31.12, S. 761–765.

</li>

<li id="cite_note-OTürk-19"><a href="#cite_ref-OTürk_19-0">↑</a> Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. Springer-Verlag/Vieweg, Wiesbaden 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 130–133.

</li>

<li id="cite_note-FAftalion-20"><a href="#cite_ref-FAftalion_20-0">↑</a> Fred Aftalion: A History of the International Chemical Industry. Chemical Heritage Foundation, Philadelphia, ISBN 0-941901-29-7, S. 118.

</li>

<li id="cite_note-FAftalion2-21"><a href="#cite_ref-FAftalion2_21-0">↑</a> Fred Aftalion: A History of the International Chemical Industry. Chemical Heritage Foundation, Philadelphia, ISBN 0-941901-29-7, S. 149.

</li>

<li id="cite_note-FAsinger2-22"><a href="#cite_ref-FAsinger2_22-0">↑</a> <a href="Friedrich_Asinger" title="Friedrich Asinger">Friedrich Asinger</a>: Methanol, Chemie- und Energierohstoff. Akademie-Verlag, Berlin 1987, ISBN 3-05-500341-1, S. 5.

</li>

<li id="cite_note-MKlar-23"><a href="#cite_ref-MKlar_23-0">↑</a> M. Klar: Chemische Erzeugnisse aus Holz durch trockene Destillation. In: Umschau in Wissenschaft und Technik. 1938, S. 741–742.

</li>

<li id="cite_note-BCornils-24"><a href="#cite_ref-BCornils_24-0">↑</a> Boy Cornils, Wolfgang A. Herrmann, M. Muhler, C. Wong: Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31438-6, S. 27.

</li>

<li id="cite_note-HBAdkins-25"><a href="#cite_ref-HBAdkins_25-0">↑</a> Homer Adkins, Wesley R. Peterson: The Oxidation of Methanol with Air over Iron, Molybdenum, and Iron-Molybdenum Oxides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 53, 1931, S. 1512–1520, <a href="https://doi.org/10.1021/ja01355a050" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01355a050">doi:10.1021/ja01355a050</a>.

</li>

<li id="cite_note-JPrieto-26"><a href="#cite_ref-JPrieto_26-0">↑</a> Jorge Prieto, Jürgen Keine: Holzbeschichtung. Vincentz Network, 2019, ISBN 978-3-7486-0171-5, S. 41.

</li>

<li id="cite_note-EFSA-27">↑ <a href="#cite_ref-EFSA_27-0">a</a> <a href="#cite_ref-EFSA_27-1">b</a> <a href="#cite_ref-EFSA_27-2">c</a> European Food Safety Authority: Endogenous formaldehyde turnover in humans compared with exogenous contribution from food sources. In: <a href="EFSA_Journal" title="EFSA Journal">EFSA Journal</a>. Band 12, 2014, S. 3550–3561, <a href="https://doi.org/10.2903/j.efsa.2014.3550" class="extiw external" title="doi:10.2903/j.efsa.2014.3550">doi:10.2903/j.efsa.2014.3550</a>.

</li>

<li id="cite_note-TO-28"><a href="#cite_ref-TO_28-0">↑</a> Toxic Exposures. Second edition. Lippincott Williams and Wilkins, Philadelphia, Pennsylvania 1999, S. 1008.

</li>

<li id="cite_note-UWSchmidt-29">↑ <a href="#cite_ref-UWSchmidt_29-0">a</a> <a href="#cite_ref-UWSchmidt_29-1">b</a> <a href="#cite_ref-UWSchmidt_29-2">c</a> <a href="#cite_ref-UWSchmidt_29-3">d</a> Ursula Wiedermann-Schmidt und Wolfgang Maurer: <cite style="font-style:italic">Hilfs- und Zusatzstoffe von Impfstoffen – Medizinische Relevanz</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Wiener klinische Wochenschrift</cite>. Band 117, Nr. 15, 1. August 2005, S. 510–519, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00508-005-0405-0">10.1007/s00508-005-0405-0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.atitle=Hilfs-+und+Zusatzstoffe+von+Impfstoffen+-+Medizinische+Relevanz&rft.au=Ursula+Wiedermann-Schmidt+und+Wolfgang+Maurer&rft.date=2005-08-01&rft.doi=10.1007%2Fs00508-005-0405-0&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=Wiener+klinische+Wochenschrift&rft.pages=510-519&rft.volume=117" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-PWolkoff-30"><a href="#cite_ref-PWolkoff_30-0">↑</a> Peder Wolkoff, Gunnar D. Nielsen: Non-cancer effects of formaldehyde and relevance for setting an indoor air guideline. In: <a href="Environment_International" title="Environment International">Environment International</a>. Band 36, 2010, S. 788–799.

</li>

<li id="cite_note-IKushch-31"><a href="#cite_ref-IKushch_31-0">↑</a> I. Kushch u. a.: Compounds enhanced in a mass spectrometric profile of smokers’ exhaled breath versus non-smokers as determined in a pilot study using PTR-MS. In: Journal of breath research. 2008, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21383443?dopt=Abstract">PMID 21383443</a>.

</li>

<li id="cite_note-TSzarvas-32"><a href="#cite_ref-TSzarvas_32-0">↑</a> T. Szarvas u. a.: Determination of endogenous formaldehyde level in human blood and urine by dimedone-14C radiometric method. In: <a href="Journal_of_Radioanalytical_and_Nuclear_Chemistry" title="Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry">Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry</a>. Band 106, Nr. 6, 1986, S. 357–367.

</li>

<li id="cite_note-RSHanson-33"><a href="#cite_ref-RSHanson_33-0">↑</a> Richard S. Hanson, Thomas E. Hanson: Methanotrophic Bacteria. In: Microbiological Reviews. 1996, Band 60, Nr. 2, S. 439–471.

</li>

<li id="cite_note-RPJensen-34"><a href="#cite_ref-RPJensen_34-0">↑</a> R. Paul Jensen, Wentai Luo, James F. Pankow, Robert M. Strongin, David H. Peyton: Hidden Formaldehyde in E-Cigarette Aerosols. In: <a href="New_England_Journal_of_Medicine" class="mw-redirect" title="New England Journal of Medicine">New England Journal of Medicine</a>. Band 372, 2015, S. 392–394, <a href="https://doi.org/10.1056/NEJMc1413069" class="extiw external" title="doi:10.1056/NEJMc1413069">doi:10.1056/NEJMc1413069</a>.

</li>

<li id="cite_note-BJVorath-35"><a href="#cite_ref-BJVorath_35-0">↑</a> B. J. Vorath, D. Steffens: Sicherheit und Gesundheitsschutz beim Räuchern. Arbeitswissenschaftliche Erkenntnisse Nr. 113. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Dortmund, 1999.

</li>

<li id="cite_note-CWang-36"><a href="#cite_ref-CWang_36-0">↑</a> Chuan Wang, Xiao-Feng Huang, Y. u. Han, B. o. Zhu, Ling-Yan He: Sources and Potential Photochemical Roles of Formaldehyde in an Urban Atmosphere in South China. In: <a href="Journal_of_Geophysical_Research" title="Journal of Geophysical Research">Journal of Geophysical Research</a>. Atmospheres. Band 122, 2017, S. 11934–11947, <a href="https://doi.org/10.1002/2017JD027266" class="extiw external" title="doi:10.1002/2017JD027266">doi:10.1002/2017JD027266</a>.

</li>

<li id="cite_note-DJLuecken-37"><a href="#cite_ref-DJLuecken_37-0">↑</a> D. J. Luecken, S. L. Napelenok, M. Strum, R. Scheffe, S. Phillips: Sensitivity of Ambient Atmospheric Formaldehyde and Ozone to Precursor Species and Source Types Across the United States. In: <a href="Environmental_Science_%26_Technology" title="Environmental Science & Technology">Environmental Science & Technology</a>. Band 52, 2018, S. 4668–4675, <a href="https://doi.org/10.1021/acs.est.7b05509" class="extiw external" title="doi:10.1021/acs.est.7b05509">doi:10.1021/acs.est.7b05509</a>.

</li>

<li id="cite_note-SGThomas-38"><a href="#cite_ref-SGThomas_38-0">↑</a> Samuel G. Thomas, William A. Guillory: Condensed-phase photochemistry of formaldehyde. In: <a href="Journal_of_Physical_Chemistry" title="Journal of Physical Chemistry">Journal of Physical Chemistry</a>. Band 77, 1973, S. 2469–2472, <a href="https://doi.org/10.1021/j100639a021" class="extiw external" title="doi:10.1021/j100639a021">doi:10.1021/j100639a021</a>.

</li>

<li id="cite_note-DJWuebbles-39"><a href="#cite_ref-DJWuebbles_39-0">↑</a> Donald J. Wuebbles, Katharine Hayhoe: Atmospheric methane and global change. In: <a href="Earth-Science_Reviews" title="Earth-Science Reviews">Earth-Science Reviews</a>. Band 57, Nr. 3, 2002, S. 177–210.

</li>

<li id="cite_note-EPeters-40"><a href="#cite_ref-EPeters_40-0">↑</a> E. Peters, F. Wittrock, K. Großmann, U. Frieß, A. Richter, J. P. Burrows: Formaldehyde and nitrogen dioxide over the remote Western Pacific Ocean: SCIAMACHY and GOME-2 validation. In: Atmospheric Chemistry and Physics Discussions. Band 12, 2012, S. 15977, <a href="https://doi.org/10.5194/acpd-12-15977-2012" class="extiw external" title="doi:10.5194/acpd-12-15977-2012">doi:10.5194/acpd-12-15977-2012</a>.

</li>

<li id="cite_note-JPPinto-41"><a href="#cite_ref-JPPinto_41-0">↑</a> Joseph P. Pinto, G. Randall Gladstone, Yuk Ling Yung: Photochemical Production of Formaldehyde in Earth’s Primitive Atmosphere. In: <a href="Science" title="Science">Science</a>. 1980, S. 183–185, <a href="https://doi.org/10.1126/science.210.4466.183" class="extiw external" title="doi:10.1126/science.210.4466.183">doi:10.1126/science.210.4466.183</a>.

</li>

<li id="cite_note-BZuckerman-42"><a href="#cite_ref-BZuckerman_42-0">↑</a> Benjamin Zuckerman, D. Buhl, P. Palmer, L. E. Snyder: Observations of Interstellar Formaldehyde. In: <a href="Astrophysical_Journal" class="mw-redirect" title="Astrophysical Journal">Astrophysical Journal</a>. 1970, Band 160, S. 485–506.

</li>

<li id="cite_note-JGMagnum-43"><a href="#cite_ref-JGMagnum_43-0">↑</a> J. G. Mangum, J. Darling, K. M. Menten, C. Henkel: Formaldehyde densitometry of starburst galaxies. In: <a href="Astrophysical_Journal" class="mw-redirect" title="Astrophysical Journal">Astrophysical Journal</a>. 2008, Band 673, S. 832–846.

</li>

<li id="cite_note-CHenkel-44"><a href="#cite_ref-CHenkel_44-0">↑</a> C. Henkel, R. Guensten, F. F. Gardner: [12C]/[13C] ratios from formaldehyde in the inner galactic disc. In: <a href="Astronomy_and_Astrophysics" class="mw-redirect" title="Astronomy and Astrophysics">Astronomy and Astrophysics</a>. 1985, Band 143, S. 148–152.

</li>

<li id="cite_note-MSchuhmann-45"><a href="#cite_ref-MSchuhmann_45-0">↑</a> Markus Schuhmann u. a.: CHO-Bearing Molecules in Comet 67P/Churyumov-Gerasimenko. In: <a href="ACS_Earth_and_Space_Chemistry" title="ACS Earth and Space Chemistry">ACS Earth and Space Chemistry</a>. Band 3, 2019, S. 1854–1861, <a href="https://doi.org/10.1021/acsearthspacechem.9b00094" class="extiw external" title="doi:10.1021/acsearthspacechem.9b00094">doi:10.1021/acsearthspacechem.9b00094</a>.

</li>

<li id="cite_note-EZubritsky-46"><a href="#cite_ref-EZubritsky_46-0">↑</a> E. Zubritsky, N. Neal-Jones: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nasa.gov/press/2014/august/goddard/nasa-s-3-d-study-of-comets-reveals-chemical-factory-at-work">RELEASE 14-038 – NASA’s 3-D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work</a>.

</li>

<li id="cite_note-MACordiner-47"><a href="#cite_ref-MACordiner_47-0">↑</a> M. A. Cordiner u. a.: Mapping the release of volatiles in the inner coma of comets C/2012 F6 (Lemmon) AND C/2012 S1 (Ison) using the Atacama large Millimeter/Submillimeter Array. In: <a href="The_Astrophysical_Journal" title="The Astrophysical Journal">The Astrophysical Journal</a>. Band 792, 2014, S. L2, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1088/2041-8205%2F792%2F1%2FL2">10.1088/2041-8205/792/1/L2</a>.

</li>

<li id="cite_note-GDCody-48"><a href="#cite_ref-GDCody_48-0">↑</a> G. D. Cody, E. Heying, C. M. Alexander, L. R. Nittler, A. L. Kilcoyne, S. A. Sandford, R. M. Stroud: Establishing a molecular relationship between chondritic and cometary organic solids. In: <a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a>. Band 108, Nummer 48, November 2011, S. 19171–19176, <a href="https://doi.org/10.1073/pnas.1015913108" class="extiw external" title="doi:10.1073/pnas.1015913108">doi:10.1073/pnas.1015913108</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21464292?dopt=Abstract">PMID 21464292</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3228457/">PMC 3228457</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-LZhang-49"><a href="#cite_ref-LZhang_49-0">↑</a> Luoping Zhang: Introduction to Formaldehyde. In: Formaldehyde: Exposure, Toxicity and Health Effects. Royal Society of Chemistry, 2018, ISBN 978-1-78262-973-3, S. 1–19.

</li>

<li id="cite_note-ARPE-50">↑ <a href="#cite_ref-ARPE_50-0">a</a> <a href="#cite_ref-ARPE_50-1">b</a> <a href="#cite_ref-ARPE_50-2">c</a> <a href="#cite_ref-ARPE_50-3">d</a> <a href="#cite_ref-ARPE_50-4">e</a> <a href="#cite_ref-ARPE_50-5">f</a> <a href="#cite_ref-ARPE_50-6">g</a> <a href="#cite_ref-ARPE_50-7">h</a> <a href="Hans-J%C3%BCrgen_Arpe" title="Hans-Jürgen Arpe">Hans-Jürgen Arpe</a>: <cite style="font-style:italic">Industrielle Organische Chemie. Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte</cite>. 6. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 41–43.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.au=Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&rft.btitle=Industrielle+Organische+Chemie.+Bedeutende+Vor-+und+Zwischenprodukte&rft.date=2007&rft.edition=6&rft.genre=book&rft.isbn=9783527315406&rft.pages=41-43&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-MCGroup-51">↑ <a href="#cite_ref-MCGroup_51-0">a</a> <a href="#cite_ref-MCGroup_51-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://mcgroup.co.uk/news/20140627/formaldehyde-production-exceed-52-mln-tonnes.html">World Formaldehyde Production to Exceed 52 Mln Tonnes in 2017.</a> In: mcgroup.co.uk. 27. Juni 2014, abgerufen am 17. August 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFormaldehyd&rft.title=World+Formaldehyde+Production+to+Exceed+52+Mln+Tonnes+in+2017&rft.description=World+Formaldehyde+Production+to+Exceed+52+Mln+Tonnes+in+2017&rft.identifier=https%3A%2F%2Fmcgroup.co.uk%2Fnews%2F20140627%2Fformaldehyde-production-exceed-52-mln-tonnes.html&rft.date=2014-06-27">

</li>

<li id="cite_note-TECHNISCHE_CHEMIE-52"><a href="#cite_ref-TECHNISCHE_CHEMIE_52-0">↑</a> <a href="Manfred_Baerns" title="Manfred Baerns">Manfred Baerns</a>, <a href="Arno_Behr_(Chemiker%2C_1952)" title="Arno Behr (Chemiker, 1952)">Arno Behr</a>, Axel Brehm, <a href="J%C3%BCrgen_Gmehling" title="Jürgen Gmehling">Jürgen Gmehling</a>, Kai-Olaf Hinrichsen, <a href="Hanns_Hofmann_(Chemiker)" title="Hanns Hofmann (Chemiker)">Hanns Hofmann</a>, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken: <cite style="font-style:italic">Technische Chemie</cite>. 2. Auflage. Wiley-VC, Weinheim 2013, ISBN 978-3-527-33072-0, S. 594.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.au=Manfred+Baerns%2C+Arno+Behr%2C+...&rft.btitle=Technische+Chemie&rft.date=2013&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=9783527330720&rft.pages=594&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VC" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-GJMillar-53"><a href="#cite_ref-GJMillar_53-0">↑</a> Graeme J. Millar, Mary Collins: Industrial Production of Formaldehyde Using Polycrystalline Silver Catalyst. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 56, 2017, S. 9247–9265, <a href="https://doi.org/10.1021/acs.iecr.7b02388" class="extiw external" title="doi:10.1021/acs.iecr.7b02388">doi:10.1021/acs.iecr.7b02388</a>.

</li>

<li id="cite_note-Chemische_Technik-54"><a href="#cite_ref-Chemische_Technik_54-0">↑</a> Roland Dittmeyer, Wilhelm Keim, Gerhard Kreysa, Alfred Oberholz (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Winnacker • Küchler: Chemische Technik – Prozesse und Produkte – Organische Zwischenverbindungen, Polymere</cite>. 5. Auflage. Band 5. Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-30770-8.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.btitle=Winnacker+%E2%80%A2+K%C3%BCchler%3A+Chemische+Technik+-+Prozesse+und+Produkte+-+Organische+Zwischenverbindungen%2C+Polymere&rft.date=2005&rft.edition=5&rft.genre=book&rft.isbn=9783527307708&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH&rft.volume=5" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-55"><a href="#cite_ref-Ullmann_55-0">↑</a> Adam W. Franz, Helmut Kronemayer, Daniel Pfeiffer, Roman D. Pilz, Gänther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt: Formaldehyde. In: <a href="Ullmann%E2%80%99s_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry" class="mw-redirect" title="Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</a>. Wiley‐VCH, 22. November 2016, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_619.pub2">10.1002/14356007.a11_619.pub2</a>.

</li>

<li id="cite_note-FAsinger-56"><a href="#cite_ref-FAsinger_56-0">↑</a> <a href="Friedrich_Asinger" title="Friedrich Asinger">Friedrich Asinger</a>: Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe. Akademie-Verlag, Berlin 1956, S. 477–484.

</li>

<li id="cite_note-MAKise-57"><a href="#cite_ref-MAKise_57-0">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=2977386">US2977386</a>: Absorption of formaldehyde in alkaline urea solution.. Veröffentlicht am 28. März 1961, Erfinder: Mearl A. Kise.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2977386&rft.applcc=US&rft.title=Absorption+of+formaldehyde+in+alkaline+urea+solution.&rft.inventor=Mearl+A.+Kise&rft.pubdate=1961-03-28">‌

</li>

<li id="cite_note-Brandes-58"><a href="#cite_ref-Brandes_58-0">↑</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-Wärme-59"><a href="#cite_ref-Wärme_59-0">↑</a> VDI-Wärmeatlas. 9. Auflage, Springer-Verlag, Berlin 2002, ISBN 978-3-662-10744-7, DA 7.

</li>

<li id="cite_note-SXWeng-60"><a href="#cite_ref-SXWeng_60-0">↑</a> S.-X. Weng, B.H. Torrie, B.M. Powell: The crystal structure of formaldehyde. In: Molecular Physics. Band 68, 1989, S. 25–31, <a href="https://doi.org/10.1080/00268978900101941" class="extiw external" title="doi:10.1080/00268978900101941">doi:10.1080/00268978900101941</a>.

</li>

<li id="cite_note-DJClouthier-61"><a href="#cite_ref-DJClouthier_61-0">↑</a> D. J. Clouthier, D. A. Ramsay: The Spectroscopy of Formaldehyde and Thioformaldehyde. In: Ann. Rev. Phys. Chem. 1983, Band 34, S. 31–58.

</li>

<li id="cite_note-KSTewari-62">↑ <a href="#cite_ref-KSTewari_62-0">a</a> <a href="#cite_ref-KSTewari_62-1">b</a> K. S. Tewari,N. K. Vishnoi: A Textbook of Organic Chemistry. Vikas, 2017, ISBN 978-81-259-1605-5, S. 165.

</li>

<li id="cite_note-BTollens-63"><a href="#cite_ref-BTollens_63-0">↑</a> B. Tollens: Ueber ammon‐alkalische Silberlösung als Reagens auf Aldehyd. In: <a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a>. 1882, Band 15, Nr. 2, S. 1635–1639.

</li>

<li id="cite_note-LHenry-64"><a href="#cite_ref-LHenry_64-0">↑</a> L. Henry: Sur le nitrile glycolique et la synthèse directe de l’acide glycolique. In: <a href="Compt._Rend." class="mw-redirect" title="Compt. Rend.">Compt. Rend.</a> 1890, Band 110, S. 759–760.

</li>

<li id="cite_note-AButlerow-65"><a href="#cite_ref-AButlerow_65-0">↑</a> <a href="Alexander_Butlerow" class="mw-redirect" title="Alexander Butlerow">Alexander Butlerow</a>: Ueber einige Derivate des Jodmethylens. In: <a href="Annalen_der_Chemie_und_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Chemie und Pharmacie">Annalen der Chemie und Pharmacie</a>. Band 111, 1859, S. 242–252, <a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18591110219" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18591110219">doi:10.1002/jlac.18591110219</a>.

</li>

<li id="cite_note-CMannich-66"><a href="#cite_ref-CMannich_66-0">↑</a> C. Mannich, W. Krösche: Ueber ein Kondensationsprodukt aus Formaldehyd, Ammoniak und Antipyrin. In: <a href="Archiv_der_Pharmazie" title="Archiv der Pharmazie">Archiv der Pharmazie</a>. 1912, Band 250, S. 647–667, <a href="https://doi.org/10.1002/ardp.19122500151" class="extiw external" title="doi:10.1002/ardp.19122500151">doi:10.1002/ardp.19122500151</a>.

</li>

<li id="cite_note-Houben-67"><a href="#cite_ref-Houben_67-0">↑</a> E. Müller. O. Bayer. H. Meerwein, K. Ziegler: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vo. X/1, 4th Edition. Nitro, Nitroso and Hydroxylamine Compounds. Thieme, Stuttgart, 1971, ISBN 978-3-13-209104-7, S. 254.

</li>

<li id="cite_note-FCWhitmore-68"><a href="#cite_ref-FCWhitmore_68-0">↑</a> F. C. Whitmore u. a.: Production of Benzyl Chloride by Chloromethylation of Benzene. Laboratory and Pilot Plant Studies. In: <a href="Industrial_%26_Engineering_Chemistry" class="mw-redirect" title="Industrial & Engineering Chemistry">Industrial & Engineering Chemistry</a>. Band 38, 1946, S. 478–485, <a href="https://doi.org/10.1021/ie50437a013" class="extiw external" title="doi:10.1021/ie50437a013">doi:10.1021/ie50437a013</a>.

</li>

<li id="cite_note-FAsinger3-69">↑ <a href="#cite_ref-FAsinger3_69-0">a</a> <a href="#cite_ref-FAsinger3_69-1">b</a> <a href="Friedrich_Asinger" title="Friedrich Asinger">Friedrich Asinger</a>: Methanol, Chemie- und Energierohstoff. Akademie-Verlag, Berlin 1987, ISBN 3-05-500341-1, S. 437–438.

</li>

<li id="cite_note-FAsinger8-70"><a href="#cite_ref-FAsinger8_70-0">↑</a> <a href="Friedrich_Asinger" title="Friedrich Asinger">Friedrich Asinger</a>: Methanol, Chemie- und Energierohstoff. Akademie-Verlag, Berlin 1987, ISBN 3-05-500341-1, S. 348.

</li>

<li id="cite_note-RBreslow-71"><a href="#cite_ref-RBreslow_71-0">↑</a> <a href="Ronald_Breslow" title="Ronald Breslow">Ronald Breslow</a>: On the mechanism of the formose reaction. In: <a href="Tetrahedron_Letters" title="Tetrahedron Letters">Tetrahedron Letters</a>. Band 1, 1959, S. 22–26, <a href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)99487-0" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0040-4039(01)99487-0">doi:10.1016/S0040-4039(01)99487-0</a>.

</li>

<li id="cite_note-roempp-72"><a href="#cite_ref-roempp_72-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-01629">Formaldehyd</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Februar 2014.

</li>

<li id="cite_note-MDunky1-73"><a href="#cite_ref-MDunky1_73-0">↑</a> Manfred Dunky, Peter Niemz: Holzwerkstoffe und Leime: Technologie und Einflussfaktoren. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 2002, ISBN 3-540-42980-8, S. 249–302.

</li>

<li id="cite_note-74"><a href="#cite_ref-74">↑</a> Nicole Westenfelder, Evelyne Schlauri: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.srf.ch/news/panorama/oekologisches-einweggeschirr-wie-ungesund-sind-bambusteller-und-kartonroehrli">Ökologisches Einweggeschirr – Wie ungesund sind Bambusteller und Kartonröhrli?</a> In: <a href="Schweizer_Radio_und_Fernsehen" title="Schweizer Radio und Fernsehen">srf.ch</a>. 16. Mai 2021, abgerufen am 16. Mai 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFormaldehyd&rft.title=%C3%96kologisches+Einweggeschirr+%E2%80%93+Wie+ungesund+sind+Bambusteller+und+Kartonr%C3%B6hrli%3F&rft.description=%C3%96kologisches+Einweggeschirr+%E2%80%93+Wie+ungesund+sind+Bambusteller+und+Kartonr%C3%B6hrli%3F&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.srf.ch%2Fnews%2Fpanorama%2Foekologisches-einweggeschirr-wie-ungesund-sind-bambusteller-und-kartonroehrli&rft.creator=Nicole+Westenfelder%2C+Evelyne+Schlauri&rft.date=2021-05-16">

</li>

<li id="cite_note-MDunky2-75"><a href="#cite_ref-MDunky2_75-0">↑</a> Manfred Dunky, Peter Niemz: Holzwerkstoffe und Leime: Technologie und Einflussfaktoren. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 2002, ISBN 3-540-42980-8, S. 303–320.

</li>

<li id="cite_note-HRath-76"><a href="#cite_ref-HRath_76-0">↑</a> Hermann Rath: Lehrbuch der Textilchemie, einschl. der textil-chemischen Technologie. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1963, ISBN 978-3-662-00065-6, S. 112–121.

</li>

<li id="cite_note-HJBargel-77"><a href="#cite_ref-HJBargel_77-0">↑</a> Hans-Jürgen Bargel, Hermann Hilbrans, Günter Schulze, Karl-Heinz Hübner, Oswald Krüger: Werkstoffkunde. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 2005, ISBN 978-3-540-26107-0, S. 386.

</li>

<li id="cite_note-WCBauman-78"><a href="#cite_ref-WCBauman_78-0">↑</a> W. C. Bauman, J. Eichhorn: Fundamental Properties of a Synthetic Cation Exchange Resin. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, 1947, S. 2830–2836, <a href="https://doi.org/10.1021/ja01203a065" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01203a065">doi:10.1021/ja01203a065</a>.

</li>

<li id="cite_note-WKeim-79"><a href="#cite_ref-WKeim_79-0">↑</a> <a href="Wilhelm_Keim" title="Wilhelm Keim">Wilhelm Keim</a>: Kunststoffe. Synthese, Herstellungsverfahren, Apparaturen. Kapitel 4, Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31582-9.

</li>

<li id="cite_note-MBaerns-80">↑ <a href="#cite_ref-MBaerns_80-0">a</a> <a href="#cite_ref-MBaerns_80-1">b</a> <a href="Manfred_Baerns" title="Manfred Baerns">Manfred Baerns</a>, <a href="Arno_Behr_(Chemiker%2C_1952)" title="Arno Behr (Chemiker, 1952)">Arno Behr</a>, Axel Brehm, <a href="J%C3%BCrgen_Gmehling" title="Jürgen Gmehling">Jürgen Gmehling</a>, Kai-Olaf Hinrichsen, <a href="Hanns_Hofmann_(Chemiker)" title="Hanns Hofmann (Chemiker)">Hanns Hofmann</a>, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken: Technische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2013, ISBN 978-3-527-33072-0, S. 590.

</li>

<li id="cite_note-ECT-81"><a href="#cite_ref-ECT_81-0">↑</a> Google+: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ect-center.com/blog-en/global-isocyanate-market">GLOBAL ISOCYANATE MARKET 2018.</a> In: ect-center.com. 13. März 2018, abgerufen am 26. August 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFormaldehyd&rft.title=GLOBAL+ISOCYANATE+MARKET+2018&rft.description=GLOBAL+ISOCYANATE+MARKET+2018&rft.identifier=https%3A%2F%2Fect-center.com%2Fblog-en%2Fglobal-isocyanate-market&rft.creator=Google%2B&rft.date=2018-03-13">

</li>

<li id="cite_note-EUV831-82"><a href="#cite_ref-EUV831_82-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32019R0831">Verordnung (EU) 2019/831</a>.

</li>

<li id="cite_note-EU1223-83"><a href="#cite_ref-EU1223_83-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32009R1223">Verordnung (EG) Nr. 1223/2009</a>.

</li>

<li id="cite_note-:0-84">↑ <a href="#cite_ref-:0_84-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_84-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_84-2">c</a> Paul Löffler: <cite style="font-style:italic">Review: Vaccine Myth-Buster – Cleaning Up With Prejudices and Dangerous Misinformation</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Frontiers in Immunology</cite>. Band 12, 2021, S. 663280, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3389/fimmu.2021.663280">10.3389/fimmu.2021.663280</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/34177902?dopt=Abstract">PMID 34177902</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8222972/">PMC 8222972</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.atitle=Review%3A+Vaccine+Myth-Buster+-+Cleaning+Up+With+Prejudices+and+Dangerous+Misinformation&rft.au=Paul+L%C3%B6ffler&rft.btitle=Frontiers+in+Immunology&rft.date=2021&rft.doi=10.3389%2Ffimmu.2021.663280&rft.genre=book&rft.pages=663280&rft.pmc=8222972&rft.pmid=34177902&rft.volume=12" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-SAPlotkin-85"><a href="#cite_ref-SAPlotkin_85-0">↑</a> Frank Destefano, Paul A. Offit, and Allison Fisher: <cite style="font-style:italic">Vaccine Safety</cite>. In: Stanley A. Plotkin et al. (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Plotkin’s Vaccines</cite>. 7. Auflage. Elsevier, Philadelphia 2017, ISBN 978-0-323-35761-6, S. 1594, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/B978-0-323-35761-6.00082-1">10.1016/B978-0-323-35761-6.00082-1</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.atitle=Vaccine+Safety&rft.au=Frank+Destefano%2C+Paul+A.+Offit%2C+and+Allison+Fisher&rft.btitle=Plotkin%E2%80%99s+Vaccines&rft.date=2017&rft.doi=10.1016%2FB978-0-323-35761-6.00082-1&rft.edition=7&rft.genre=book&rft.isbn=9780323357616&rft.pages=1594&rft.place=Philadelphia&rft.pub=Elsevier" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Vfhu-86"><a href="#cite_ref-Vfhu_86-0">↑</a> Vaccines for human use. In: European Pharmacopeia. Band 8.0, S. 767.

</li>

<li id="cite_note-Vfvu-87"><a href="#cite_ref-Vfvu_87-0">↑</a> Vaccines for veterinary use. In: European Pharmacopeia. Band 8.0, S. 770.

</li>

<li id="cite_note-KWeißer-88">↑ <a href="#cite_ref-KWeißer_88-0">a</a> <a href="#cite_ref-KWeißer_88-1">b</a> K. Weißer, I. Barth, B. Keller-Stanislawski: <cite style="font-style:italic">Sicherheit von Impfstoffen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Bundesgesundheitsblatt – Gesundheitsforschung – Gesundheitsschutz</cite>. Band 52, Nr. 11, 1. November 2009, S. 1053–1064, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00103-009-0961-y">10.1007/s00103-009-0961-y</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.atitle=Sicherheit+von+Impfstoffen&rft.au=K.+Wei%C3%9Fer%2C+I.+Barth%2C+B.+Keller-Stanislawski&rft.date=2009-11-01&rft.doi=10.1007%2Fs00103-009-0961-y&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Bundesgesundheitsblatt+-+Gesundheitsforschung+-+Gesundheitsschutz&rft.pages=1053-1064&rft.volume=52" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-WMaurer-89"><a href="#cite_ref-WMaurer_89-0">↑</a> Wolfgang Maurer: <cite style="font-style:italic">Impfskeptiker – Impfgegner. Von einer anderen Realität im Internet</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pharmazie in unserer Zeit</cite>. Band 37, Nr. 1, 2008, S. 64–70, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/pauz.200700252">10.1002/pauz.200700252</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.atitle=Impfskeptiker+-+Impfgegner.+Von+einer+anderen+Realit%C3%A4t+im+Internet&rft.au=Wolfgang+Maurer&rft.date=2008&rft.doi=10.1002%2Fpauz.200700252&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Pharmazie+in+unserer+Zeit&rft.pages=64-70&rft.volume=37" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-HFConrat1-90"><a href="#cite_ref-HFConrat1_90-0">↑</a> <a href="Heinz_Fraenkel-Conrat" title="Heinz Fraenkel-Conrat">Heinz Fraenkel-Conrat</a>, B. A. Brandon, H. S. Olcott: The reaction of formaldehyde with proteins; participation of indole groups; gramicidin. In: <a href="Journal_of_Biological_Chemistry" title="Journal of Biological Chemistry">Journal of Biological Chemistry</a>. Band 168, Nummer 1, April 1947, S. 99–118, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20291066?dopt=Abstract">PMID 20291066</a>.

</li>

<li id="cite_note-HFConrat2-91"><a href="#cite_ref-HFConrat2_91-0">↑</a> Heinz Fraenkel-Conrat, H. S. Olcott: The reaction of formaldehyde with proteins. Cross-linking between amino and primary amide or guanidyl groups. In: <a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a>. Band 70, Nummer 8, August 1948, S. 2673–2684, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18876976?dopt=Abstract">PMID 18876976</a>.

</li>

<li id="cite_note-HFConrat3-92"><a href="#cite_ref-HFConrat3_92-0">↑</a> Heinz Fraenkel-Conrat, H. S. Olcott: Reaction of formaldehyde with proteins. Cross-linking of amino groups with phenol, imidazole, or indole groups. In: <a href="Journal_of_Biological_Chemistry" title="Journal of Biological Chemistry">Journal of Biological Chemistry</a>. Band 174, Nummer 3, Juli 1948, S. 827–843, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18871242?dopt=Abstract">PMID 18871242</a>.

</li>

<li id="cite_note-FAZ1-93"><a href="#cite_ref-FAZ1_93-0">↑</a> Rose-Maria Gropp: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.faz.net/aktuell/feuilleton/kunst-und-architektur/hirsts-hai-unfrischer-fisch-1331425.html">Hirsts Hai: Unfrischer Fisch.</a> In: <a href="FAZ.net" class="mw-redirect" title="FAZ.net">FAZ.net</a>. 29. Juni 2006, abgerufen am 26. August 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFormaldehyd&rft.title=Hirsts+Hai%3A+Unfrischer+Fisch&rft.description=Hirsts+Hai%3A+Unfrischer+Fisch&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.faz.net%2Faktuell%2Ffeuilleton%2Fkunst-und-architektur%2Fhirsts-hai-unfrischer-fisch-1331425.html&rft.creator=Rose-Maria+Gropp&rft.date=2006-06-29">

</li>

<li id="cite_note-RColeman-94"><a href="#cite_ref-RColeman_94-0">↑</a> R. Coleman, I. Kogan: An improved low-formaldehyde embalming fluid to preserve cadavers for anatomy teaching. In: <a href="J._Anat." class="mw-redirect" title="J. Anat.">J. Anat.</a> 192, 1998, S. 443–446.

</li>

<li id="cite_note-JWeigner-95"><a href="#cite_ref-JWeigner_95-0">↑</a> J. Weigner: Nitritpökelsalz-Ethanol-Polyethylenglycol-400-Lösung zur Fixierung und Konservierung von Organen und Tierkörpern für Lehre und Forschung. In: Der Präparator. Jg. 57, 2011, S. 34–53.

</li>

<li id="cite_note-WThiel-96"><a href="#cite_ref-WThiel_96-0">↑</a> W. Thiel: Die Konservierung ganzer Leichen in natürlichen Farben. In: Ann. Anat. 174, 1992, S. 185–195.

</li>

<li id="cite_note-RKramme-97"><a href="#cite_ref-RKramme_97-0">↑</a> Rüdiger Kramme: Medizintechnik: Verfahren – Systeme – Informationsverarbeitung. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-34102-4, S. 27–28.

</li>

<li id="cite_note-MBerger-98"><a href="#cite_ref-MBerger_98-0">↑</a> Michael Berger, Lutz Nitschke: Messung von Formaldehyd bei Hühnerstallbegasungen. In: <a href="Gefahrstoffe_%E2%80%93_Reinhaltung_der_Luft" title="Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft">Gefahrstoffe – Reinhalt. Luft</a>. Band 75, Nr. 4, 2015, S. 127–132.

</li>

<li id="cite_note-IFA-99"><a href="#cite_ref-IFA_99-0">↑</a> Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dguv.de/ifa/praxishilfen/gefahrenschwerpunkt-frachtcontainer/lexikon/formaldehyd/index.jsp">Formaldehyd.</a> Abgerufen am 12. Januar 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFormaldehyd&rft.title=Formaldehyd&rft.description=Formaldehyd&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.dguv.de%2Fifa%2Fpraxishilfen%2Fgefahrenschwerpunkt-frachtcontainer%2Flexikon%2Fformaldehyd%2Findex.jsp&rft.creator=Institut+f%C3%BCr+Arbeitsschutz+der+Deutschen+Gesetzlichen+Unfallversicherung+%28IFA%29">

</li>

<li id="cite_note-MZMSalem-100"><a href="#cite_ref-MZMSalem_100-0">↑</a> M. Z. M. Salem, M. Böhm: Understanding of formaldehyde emissions from solid wood: An overview. In: BioRes. 2013, S. 4775–4790.

</li>

</li>

<li id="cite_note-HmHo-102"><a href="#cite_ref-HmHo_102-0">↑</a> Bundesumweltministeriums: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bmu.de/heizen-mit-holz/der-passende-brennstoff/#c33166">BMUKN: Der passende Brennstoff | Heizen mit Holz.</a> In: bmu.de. Abgerufen am 17. August 2025.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFormaldehyd&rft.title=BMUKN%3A+Der+passende+Brennstoff+%7C+Heizen+mit+Holz&rft.description=BMUKN%3A+Der+passende+Brennstoff+%7C+Heizen+mit+Holz&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bmu.de%2Fheizen-mit-holz%2Fder-passende-brennstoff%2F%23c33166&rft.creator=Bundesumweltministeriums&rft.date=">

</li>

<li id="cite_note-VDI1-103"><a href="#cite_ref-VDI1_103-0">↑</a> VDI 3862 Blatt 1:1990-12 Messen gasförmiger Emissionen; Messen aliphatischer Aldehyde (C1 bis C3) nach dem MBTH-Verfahren (Gaseous emission measurement; measurement of aliphatic aldehydes (C1 to C3) MBTH method). Beuth Verlag, Berlin, S. 2–3.

</li>

<li id="cite_note-q0-104">↑ <a href="#cite_ref-q0_104-0">a</a> <a href="#cite_ref-q0_104-1">b</a> VDI 3862 Blatt 2:2000-12 Messen gasförmiger Emissionen; Messen aliphatischer und aromatischer Aldehyde und Ketone nach dem DNPH-Verfahren; Gaswaschflaschen-Methode (Gaseous emission measurement; Measurement of aliphatic and aromatic aldeydes and ketones by DNPH method; Impinger method). <a href="Beuth_Verlag" class="mw-redirect" title="Beuth Verlag">Beuth Verlag</a>, Berlin, S. 4–5.

</li>

<li id="cite_note-q1-105"><a href="#cite_ref-q1_105-0">↑</a> VDI 3862 Blatt 3:2000-12 Messen gasförmiger Emissionen; Messen aliphatischer und aromatischer Aldehyde und Ketone nach dem DNPH-Verfahren; Kartuschen-Methode (Gaseous emission measurement; Measurement of aliphatic and aromatic aldeydes and ketones by DNPH method; Cartridges method). Beuth Verlag, Berlin, S. 5.

</li>

<li id="cite_note-FJDreyhaupt-106"><a href="#cite_ref-FJDreyhaupt_106-0">↑</a> Franz Joseph Dreyhaupt (Hrsg.): VDI-Lexikon Umwelttechnik. VDI-Verlag Düsseldorf 1994, ISBN 3-18-400891-6, S. 515.

</li>

<li id="cite_note-q2-107">↑ <a href="#cite_ref-q2_107-0">a</a> <a href="#cite_ref-q2_107-1">b</a> Hans-Günter Haub, Sigrid Mühlhauser, Franz-Josef Müller, Arno Gardziella: Messung von Emissionen bei der Aushärtung von Phenolharzen. In: <a href="Gefahrstoffe_%E2%80%93_Reinhaltung_der_Luft" title="Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft">Staub – Reinhalt. Luft</a>. Band 48, Nr. 4, 1988, S. 145–149.

</li>

<li id="cite_note-VDI2-108"><a href="#cite_ref-VDI2_108-0">↑</a> VDI 3862 Blatt 4:2001-05 Messen gasförmiger Emissionen; Messen Messen von Formaldehyd nach dem AHMT-Verfahren (Gaseous emission measurement; Mesurement of formaldehyde by the AHMT method). Beuth Verlag, Berlin, S. 5.

</li>

<li id="cite_note-VDI3-109"><a href="#cite_ref-VDI3_109-0">↑</a> VDI 3862 Blatt 5:2008-06 Messen gasförmiger Emissionen; Messen niederer Aldehyde insbesondere Acrolein nach dem 2-HMP-Verfahren – GC-Methode (Gaseous emission measurement; Measurement of lower aldehydes especially acrolein with the 2-HMP-method – GC-method). Beuth Verlag, Berlin, S. 4.

</li>

<li id="cite_note-VDI4-110"><a href="#cite_ref-VDI4_110-0">↑</a> VDI 3862 Blatt 6:2004-02 Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Formaldehyd nach dem Acetylaceton-Verfahren (Gaseous emission measurement; Measurement of formaldehyde by the acetylacetone method). Beuth Verlag, Berlin, S. 5.

</li>

<li id="cite_note-VDI5-111"><a href="#cite_ref-VDI5_111-0">↑</a> VDI 3862 Blatt 8:2015-06 Messen gasförmiger Emissionen; Messen von Formaldehyd im Abgas von Verbrennungsmotoren; FTIR-Verfahren (Measurement of gaseous emissions; Measurement of formaldehyde in the exhaust gas of combustion engines; FTIR method). Beuth Verlag, Berlin, S. 3–4.

</li>

<li id="cite_note-SECaER-112"><a href="#cite_ref-SECaER_112-0">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/cc0acabf-6e82-f2ed-5dbe-8058f48ce6c4">SUBSTANCE EVALUATION CONCLUSION as required by REACH Article 48 and EVALUATION REPORT for Formaldehyde.</a> In: echa.europa.eu. 7. Juni 2019, abgerufen am 26. August 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFormaldehyd&rft.title=SUBSTANCE+EVALUATION+CONCLUSION+as+required+by+REACH+Article+48+and+EVALUATION+REPORT+for+Formaldehyde&rft.description=SUBSTANCE+EVALUATION+CONCLUSION+as+required+by+REACH+Article+48+and+EVALUATION+REPORT+for+Formaldehyde&rft.identifier=https%3A%2F%2Fecha.europa.eu%2Fdocuments%2F10162%2Fcc0acabf-6e82-f2ed-5dbe-8058f48ce6c4&rft.creator=%5B%5BEurop%C3%A4ische+Chemikalienagentur%5D%5D+%28ECHA%29&rft.date=2019-06-07">

</li>

<li id="cite_note-Corap-113"><a href="#cite_ref-Corap_113-0">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.000.002">Formaldehyde</a>, abgerufen am 1. Mai 2020.

</li>

<li id="cite_note-ifau-114"><a href="#cite_ref-ifau_114-0">↑</a> Marcel Zimmermann u. a.: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ifau.org/bibo/formaldehydinfoifau.htm">IfAU-Infoseite Formaldehyd im Innenraum.</a> In: ifau.org. Abgerufen am 26. August 2024.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFormaldehyd&rft.title=IfAU-Infoseite+Formaldehyd+im+Innenraum&rft.description=IfAU-Infoseite+Formaldehyd+im+Innenraum&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.ifau.org%2Fbibo%2Fformaldehydinfoifau.htm&rft.creator=Marcel+Zimmermann+u.%26nbsp%3Ba.&rft.date=">

</li>

<li id="cite_note-LEdler-115"><a href="#cite_ref-LEdler_115-0">↑</a> Lutz Edler, DKFZ – Deutsches Krebsforschungszentrum, Heidelberg: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bfr.bund.de/cm/232/formaldehyd_die_geschichte_einer_chemikalie.pdf">Formaldehyd – Die Geschichte einer Chemikalie in Tierexperimenten, Studien beim Menschen und Risikobewertungen.</a> (PDF; 353 kB) bfr.bund.de, abgerufen am 6. Juni 2009.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AFormaldehyd&rft.title=Formaldehyd+%E2%80%93+Die+Geschichte+einer+Chemikalie+in+Tierexperimenten%2C+Studien+beim+Menschen+und+Risikobewertungen&rft.description=Formaldehyd+%E2%80%93+Die+Geschichte+einer+Chemikalie+in+Tierexperimenten%2C+Studien+beim+Menschen+und+Risikobewertungen&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.bfr.bund.de%2Fcm%2F232%2Fformaldehyd_die_geschichte_einer_chemikalie.pdf&rft.creator=Lutz+Edler%2C+DKFZ+%E2%80%93+Deutsches+Krebsforschungszentrum%2C+Heidelberg&rft.publisher=bfr.bund.de">

</li>

<li id="cite_note-Spiegel-116"><a href="#cite_ref-Spiegel_116-0">↑</a> <cite style="font-style:italic">Made aus China</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Der_Spiegel" title="Der Spiegel">Der Spiegel</a></cite>. Nr. 42, 2012 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spiegel.de/spiegel/print/d-89079763.html">online</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Formaldehyd&rft.atitle=Made+aus+China&rft.date=2012&rft.genre=journal&rft.issue=42&rft.jtitle=Der+Spiegel" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-WHO-117"><a href="#cite_ref-WHO_117-0">↑</a> <a href="Weltgesundheitsorganisation" title="Weltgesundheitsorganisation">Weltgesundheitsorganisation WHO</a>: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20180910152550/http://www.iarc.fr/en/media-centre/pr/2004/pr153.html">IARC classifies formaldehyde as carcinogenic to humans.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 10. September 2018 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>). Presseerklärung 153 (englisch), 15. Juni 2004.

</li>

<li id="cite_note-BFR-118"><a href="#cite_ref-BFR_118-0">↑</a> <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">BfR</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/cm/343/formaldehyd_gefaehrlicher_als_bisher_angenommen.pdf">Formaldehyd – Gefährlicher als bisher angenommen?</a> (PDF; 59 kB), Stellungnahme vom 29. November 2004.

</li>

<li id="cite_note-BRI-119"><a href="#cite_ref-BRI_119-0">↑</a> <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">BfR</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bfr.bund.de/cm/343/toxikologische_bewertung_von_formaldehyd.pdf">Toxikologische Bewertung von Formaldehyd.</a> (PDF; 111 kB), Stellungnahme 023/2006, 30. März 2006.

</li>

<li id="cite_note-BFR2-120"><a href="#cite_ref-BFR2_120-0">↑</a> <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">BfR</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bfr.bund.de/de/presseinformation/2006/14/krebserregende_wirkung_von_eingeatmetem_formaldehyd_hinreichend_belegt-7858.html">Krebserregende Wirkung von eingeatmetem Formaldehyd hinreichend belegt.</a> Presseinformation 14/2006, 29. Mai 2006.

</li>

<li id="cite_note-NIEHS-121"><a href="#cite_ref-NIEHS_121-0">↑</a> National Institute of Environmental Health Sciences. 13th Report on Carcinogens (RoC): <a rel="nofollow" class="external text" href="http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/content/profiles/formaldehyde.pdf">Formaldehyde.</a> Abgerufen am 18. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-KAZug-122"><a href="#cite_ref-KAZug_122-0">↑</a> Kathryn A. Zug u. a.: Patch-Test Results of the North American Contact Dermatitis Group 2005-2006. In: Dermatitis. Band 20, 2009, S. 149–160, <a href="https://doi.org/10.2310/6620.2009.08097" class="extiw external" title="doi:10.2310/6620.2009.08097">doi:10.2310/6620.2009.08097</a>.

</li>

<li id="cite_note-BedGgstV-123"><a href="#cite_ref-BedGgstV_123-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/bedggstv/index.html">Bedarfsgegenständeverordnung</a>.

</li>

<li id="cite_note-ChemVerbotsV-124"><a href="#cite_ref-ChemVerbotsV_124-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/chemverbotsv_2017/anlage_1.html">ChemVerbotsV, Anlage 1 Inverkehrbringensverbote.</a>

</li>

<li id="cite_note-Verordnung_(EU)_2018/1513-125"><a href="#cite_ref-Verordnung_(EU)_2018/1513_125-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32018R1513">Verordnung (EU) 2018/1513 der Kommission vom 10. Oktober 2018 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) hinsichtlich bestimmter als karzinogen, keimzellmutagen oder reproduktionstoxisch (CMR) eingestufter Stoffe der Kategorie 1A oder 1B</a>.

</li>

<li id="cite_note-UBA-126"><a href="#cite_ref-UBA_126-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/360/dokumente/fa_rw.pdf">Richtwert für Formaldehyd in der Innenraumluft</a> (PDF; 127 kB), auf umweltbundesamt.de, August 2016.

</li>

<li id="cite_note-agoef-127"><a href="#cite_ref-agoef_127-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.agoef.de/fileadmin/user_upload/dokumente/orientierungswerte/AGOEF-VOC-Orientierungswerte-2013-11-28.pdf">AGÖF-Orientierungswerte für flüchtige organische Verbindungen in der Raumluft 2013.</a> Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e. V. (AGÖF), abgerufen am 11. April 2014.

</li>

<li id="cite_note-dguvm-128"><a href="#cite_ref-dguvm_128-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dguv.de/medien/ifa/de/fac/arbeitsplatzgrenzwerte/aktuelles/2015-neue-agw-november.pdf">Änderungen und Neuaufnahmen als Ergänzung der TRGS 900 „Arbeitsplatzgrenzwerte“</a>.

</li>

<li id="cite_note-JOrphal-129"><a href="#cite_ref-JOrphal_129-0">↑</a> <a href="Johannes_Orphal" title="Johannes Orphal">Johannes Orphal</a>, Kelly Chance: Ultraviolet and visible absorption cross-sections for HITRAN. In: Journal of Quantitative Spectroscopy and Radiative Transfer. Band 82, Nr. 1, 2003, S. 491–504.

</li>

<li id="cite_note-IDSmedt-130"><a href="#cite_ref-IDSmedt_130-0">↑</a> I. De Smedt, u. a.: Twelve years of global observations of formaldehyde in the troposphere using GOME and SCIAMACHY sensors. In: <a href="Atmospheric_Chemistry_and_Physics" title="Atmospheric Chemistry and Physics">Atmospheric Chemistry and Physics</a>. Band 8, 2008, S. 4947–4963.

</li>

<li id="cite_note-EPeters1-131"><a href="#cite_ref-EPeters1_131-0">↑</a> E. Peters u. a.: Formaldehyde and nitrogen dioxide over the remote western Pacific Ocean: SCIAMACHY and GOME-2 validation using ship-based MAX-DOAS observations. In: Atmospheric Chemistry and Physics. Band 12, Nr. 22, 2012, S. 11179–11197.

</li>

<li id="cite_note-VDI3484-132"><a href="#cite_ref-VDI3484_132-0">↑</a> VDI 3484 Blatt 2:2001-11: Messen von gasförmigen Immissionen; Messen von Innenraumluftverunreinigungen; Bestimmung der Formaldehydkonzentration nach der Acetylaceton-Methode (Gaseous ambient air measurements; Indoor-air pollution measurements; Measurement of the formaldehyde concentration with the acatylacetone method). Beuth Verlag, Berlin, S. 4.

</li>

</ol></div>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4017845-6">4017845-6</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85050805">sh85050805</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00563450">00563450</a> </div>

</div></div>

</div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-06" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Formaldehyd&oldid=263095798">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>